Randolph być może uosabia trudności związane z byciem synem sławnego ojca. W latach dwudziestych wahał się między uwielbieniem dla ojca a gorzkimi oskarżeniami o traktowanie go jak „krnąbrnego i niegodnego zaufania dziecka”, przeplatanymi okresami nadmiernego picia i nieprzemyślanymi inicjatywami politycznymi.
Randolph kandydował do parlamentu w latach trzydziestych, ale mimo oczywistej przewagi, jaką dawało mu poparcie ojca, za każdym razem ponosił porażkę, będąc postrzeganym – w prawdziwym stylu Churchilla – jako polityczny awanturnik. W 1940 roku został wybrany na posła z Preston, ale stracił mandat w wyborach powszechnych w 1945 roku. Choć miał słabe strony ojca (zwłaszcza upór, arogancję i zły humor), odziedziczył też niektóre z jego mocnych stron, w tym dar pisania i znaczną odwagę osobistą, służąc w nowo powstałej Special Air Service (SAS) i prowadząc niebezpieczne misje na Pustyni Libijskiej i w Jugosławii. Jednak ostatecznie brakowało mu politycznych umiejętności, uroku i charyzmy ojca.
Churchill bez wątpienia kochał swojego syna, ale czasami rozpaczał nad nim. Ich silne osobowości często się ścierały.
Ich relacja miłości-nienawiści między ojcem a synem nigdy nie została całkowicie rozwiązana, choć pozornie doszło do pojednania w późniejszym życiu, kiedy Churchill zatwierdził nominację Randolpha na swojego oficjalnego biografa na początku lat 60.
I jest jasne, że pomimo różnic dzielących ich przez całe życie, Randolph nigdy nie przestał czcić ojca, tak jak Churchill czcił swojego ojca pokolenie wcześniej.
Randolph ożenił się dwukrotnie, najpierw z Pamelą Digby (później Harriman) w 1939 roku, z którą miał syna Winstona, a następnie z June Osborne pod koniec lat czterdziestych, z którą miał córkę Arabellę. Żadne z tych małżeństw nie było udane. Zmarł w 1968 roku, nie spełniwszy oczekiwań ojca i nie zdążywszy dokończyć jego biografii (choć doczekał się publikacji dwóch pierwszych tomów).
Aby dowiedzieć się więcej o synu Churchilla, Randolphie, przeczytaj wpis ODNB na jego temat tutaj.
.