Robert Smalls urodził się jako niewolnik, dla Roberta i Lydii Smalls w Beaufort, S.C., 5 kwietnia 1839 roku. W młodości został zabrany do Charleston i tam pracował na różnych stanowiskach. Wkrótce opanował sztukę żeglarską i został de facto pilotem konfederackiego parowca transportowego „Planter”. Smalls nigdy nie zaakceptował swojego zniewolonego stanu i był zdeterminowany, by się uwolnić. Nauczył się czytać i pisać, opanował podstępne prądy i kanały w porcie Charleston i czekał na swój czas. Prędzej czy później jego szansa nadejdzie: będzie wolny. Musiał być wolny.
Wojna secesyjna przyniosła jego szansę. Rankiem 13 maja 1862 roku, na długo przed wschodem słońca i gdy biali oficerowie statku wciąż spali w Charleston, Smalls przemycił swoją żonę i trójkę dzieci na pokład „Plantera” i objął dowództwo. Wraz z załogą złożoną z 12 niewolników, Smalls wciągnął konfederacką flagę i z wielką odwagą przepłynął Planterem obok innych konfederackich statków i wyszedł w morze. Gdy znalazł się poza zasięgiem konfederackich dział, wywiesił flagę rozejmową i dostarczył Plantera do dowódcy floty Unii. Smalls wyjaśnił, że chciał, aby Planter był wkładem czarnych Amerykanów w sprawę wolności. Statek został przyjęty jako kontrabanda, a Smalls i jego czarnoskóra załoga zostali powitani jako bohaterowie. Później, prezydent Lincoln przyjął Smallsa w Waszyngtonie i nagrodził go i jego załogę za ich męstwo. Otrzymał oficjalne dowództwo nad Planterem i został kapitanem w Marynarce Wojennej USA; na tym stanowisku służył przez całą wojnę.
Po wojnie Smalls wrócił do Karoliny Południowej i zajął się polityką. W latach 1868-1870 zasiadał w senacie Karoliny. W 1875 roku został wybrany do Kongresu Stanów Zjednoczonych na pierwszą z pięciu kadencji. Jego osiągnięcia jako kongresmena były postępowe. Walczył o równe warunki podróżowania dla czarnych Amerykanów oraz o cywilną i prawną ochronę dzieci mieszanego pochodzenia. Był jednym z sześciu czarnych członków konwencji konstytucyjnej Karoliny Południowej z 1895.
Po opuszczeniu Kongresu, Smalls był kolekcjonerem ceł dla portu Beaufort. Zachował swoje zainteresowanie wojskiem i był generałem majorem w milicji Karoliny Południowej. Zmarł 22 lutego 1916 r.
.