Sutton tuvo una larga carrera de fabricación de alcohol ilegal y contrabando. Sutton dijo que consideraba que la producción de alcohol ilegal era una parte legítima de su herencia, ya que era un americano escocés-irlandés y descendía de una larga línea de fabricantes de alcohol ilegal. En los años sesenta o setenta, Sutton recibió el apodo de «Popcorn» (palomitas de maíz) tras su frustrado ataque a la máquina expendedora de palomitas defectuosa de un bar con un taco de billar. Antes de su ascenso a la fama, a los 60 años, había tenido problemas con la ley en varias ocasiones, pero había evitado las penas de prisión. Fue condenado en 1974 por vender licor sin pagar impuestos y en 1981 y 1985 por posesión de sustancias controladas y asalto con un arma mortal, pero sólo recibió sentencias de libertad condicional en esos casos.
Sutton escribió entonces una autobiografía autopublicada y una guía para la producción de alcohol ilegal llamada Me and My Likker (Yo y mi licor), y comenzó a vender copias de ella en 1999 en su tienda de chatarra en Maggie Valley. El New York Times lo calificó posteriormente como «un relato incoherente, obsceno y a menudo hilarante de su vida en el oficio». (Una mujer llamada Ernestine Upchurch, con la que Sutton había estado viviendo en la década de 1990, dijo más tarde que había ayudado a escribir el libro). Más o menos al mismo tiempo, Sutton produjo un vídeo casero con el mismo título y lo lanzó en cinta VHS.
Era un tipo bajito y delgado, que siempre llevaba su sombrero – ese era su reclamo para la fama, su sombrero que siempre llevaba. Y su mono de trabajo, siempre llevaba un mono de trabajo. Incluso cuando acudía al tribunal federal, llevaba un mono de trabajo. Era un tipo amigable, y por supuesto, cada vez que hablabas con él, te decía: «Ray, he hecho mi última carrera de alcohol ilegal, no voy a hacerlo más, me estoy haciendo demasiado viejo para hacer estas cosas».
– El reportero de radio Ray Snader en «Popcorn» Sutton, 2009.
Su primera aparición en un largometraje (que no fue autopublicado) fue en el documental de Neal Hutcheson de 2002, Mountain Talk, como una de las varias personas del sur de los Apalaches que aparecen en esta película centrada en el «dialecto de montaña» de la zona. A continuación, Sutton apareció en otra película de Hutcheson que se convertiría en la piedra angular de su notoriedad, titulada This is the Last Dam Run of Likker I Ever Make. Rodada y estrenada en 2002, la película se convirtió rápidamente en un clásico de culto y con el tiempo atrajo la atención de productores de televisión de Boston y Nueva York.
En 2007, un incendio en la propiedad de Sutton en Parrottsville hizo que los bomberos descubrieran allí 650 galones de alcohol sin impuestos, por lo que fue condenado y puesto de nuevo en libertad condicional por las autoridades del condado de Cocke.
Sutton apareció en el documental de 2007 Hillbilly: The Real Story en The History Channel. El material de origen del documental de 2002 también fue reelaborado en otro documental sobre Hutcheson, The Last One, que se estrenó en 2008 y se emitió en PBS. Recibió un premio Emmy del sureste en 2009.
En marzo de 2008, Sutton dijo a un agente federal encubierto que tenía 500 galones de alcohol ilegal en Tennessee y otros 400 galones en Maggie Valley que estaba dispuesto a vender. Esto condujo a una redada de su propiedad por parte de la ATF, dirigida por Jim Cavanaugh, de la notoriedad del asedio de Waco. En enero de 2009, Sutton, que había recurrido a un abogado de oficio en el caso y se había declarado culpable, fue condenado a 18 meses en una prisión federal por destilación ilegal de licores y posesión de un arma de fuego (una pistola del calibre 38) como delincuente. Sutton, de 62 años y recientemente diagnosticado de cáncer, pidió al juez de distrito Ronnie Greer que le permitiera cumplir su condena bajo arresto domiciliario, y se presentaron varias peticiones de otras personas solicitando que se redujera o conmutara su condena, pero esta vez sin éxito. El juez señaló que Sutton todavía estaba en libertad condicional en Tennessee en el momento de la redada federal, y dijo que poner a un hombre en libertad condicional de nuevo después de haber sido condenado cinco veces por varios delitos no serviría al interés de la comunidad. También señaló las apariciones de Sutton en una película rodeado de armas de fuego y demostrando cómo hacer moonshine ilegal. Dijo que había considerado una sentencia más dura de 24 meses, pero que se había decidido por 18 meses después de considerar la edad y la condición médica de Sutton.