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Lil Wayne é um dos rappers mais conhecidos de Nova Orleães, tendo alcançado sucesso comercial como adolescente. Embora o Crescent City tenha um papel marginal no estilo e conteúdo lírico da sua música, ele é um dos poucos artistas da cidade (ao lado de Louis Armstrong e Antoine “Fats” Domino) a alcançar o estatuto de celebridade global. Lil Wayne começou a lançar material no selo Cash Money Records como membro do grupo Hot Boys em meados dos anos 90, e lançou seu primeiro álbum solo, Tha Block is Hot, em 1999. Desde então, ele tem colaborado com muitos outros artistas na produção de “mix tapes”, apareceu como artista convidado em inúmeras músicas, e lançou vários álbuns solo de grande sucesso. Lil Wayne é particularmente conhecido por apresentar um jogo de palavras espirituoso sobre questões urbanas sérias como crime, racismo e violência.

Lil Wayne nasceu Dwayne Michael Carter Jr. em 27 de setembro de 1982, em Nova Orleans. Sua mãe, Jacita Carter, ainda era uma adolescente na época de seu nascimento, e seu pai, Dwayne, desempenhou pouco ou nenhum papel na sua educação. Criado por sua avó no bairro de Hollygrove, em Nova Orleans, ele fez uma audição para Bryan “Baby” Williams, CEO da Cash Money e tornou-se, aos onze anos de idade, o membro mais jovem do elenco da editora. Ele foi emparelhado com o rapper de Nova Orleans Christopher “B.G.”. Dorsey no duo B.G.z, que lançou um álbum em 1995. Vários anos depois, ele deixou o ensino médio para seguir sua carreira de gravação.

Entre B.G., Terius “Juvenile” Gray, e Turk, Lil Wayne foi membro do grupo Hot Boys, que lançou a estreia de sucesso moderado, Get It How U Live em 1997. As vendas do seu próximo álbum, Guerilla Warfare (1999), beneficiaram do novo acordo de distribuição do Cash Money com a Universal. Impulsionado pelos singles “I Need a Hot Girl” e “We on Fire”, subiu na tabela da Billboard para os 200 álbuns pop top e vendeu mais de dois milhões de cópias. O álbum solo de estreia de Lil Wayne, Tha Block is Hot (1999), também vendeu mais de um milhão de cópias. Suas participações como convidado em outros sucessos do Cash Money incluíram “Bling Bling” de B.G. e “Back That Azz Up” de Juvenile. Os esforços de Lil Wayne, Lights Out (2000) e 500 Degreez (2002), cada um deles vendeu mais de meio milhão de cópias, mas não conseguiu igualar o sucesso de seu primeiro álbum. Isso mudou com seu álbum de 2004 Tha Carter, que atingiu vendas de platina impulsionadas pelo single “Go D.J.”. Sua sequela de 2005 Tha Carter II alcançou vendas de platina dupla, impulsionada pelo single de sucesso “Fireman”

Lil Wayne é o único artista do auge do Cash Money no final dos anos 90 a permanecer na lista, e permanece próximo aos irmãos Williams, que o nomearam presidente da gravadora em 2005. No final de 2006, ele e Baby lançaram o álbum Like Father, Like Son. Ele fundou a gravadora Young Money Entertainment, que lançou músicas de Nicki Minaj e Drake, assim como de vários artistas baseados em Nova Orleans. Depois do Hurricane Katrina, Lil Wayne mudou-se para Miami juntamente com Bryan “Baby” Williams. Nos últimos anos, ele continua ativo em seus próprios lançamentos oficiais, em fitas de mixagem que incluem três parcelas de “Da Drought” e “Dedication”, esta última produzida pelo DJ Drama de Atlanta, e muitas gravações não-oficiais circulando na internet. Ele tem colaborado extensivamente com o cantor T-Pain, entre outros. Seu álbum de 2008 Tha Carter III alcançou um sucesso fenomenal, impulsionado pelo dançante “Lollipop” e o idiossincrático “A Milli”. O álbum vendeu mais de um milhão de cópias na sua primeira semana, e desde então foi certificado com tripla platina. Nomeado para oito prêmios Grammy (incluindo Álbum do Ano), ganhou quatro, incluindo Melhor Álbum Rap.

Em 2010 Lil Wayne cumpriu oito meses de prisão em Nova York após condenação por acusações decorrentes de um incidente de 2007 em que uma arma carregada foi encontrada em seu ônibus de turismo. Seu álbum I Am Not a Human Being, gravado antes de ir para a prisão, chegou ao topo das tabelas do álbum Billboard no final de 2010.