Prior à estreia do espectáculo, tinha um título de Fleet Street, uma alusão à rua real de Boston onde o grua fictício, Poole & Schmidt tinha os seus escritórios. O título de trabalho foi posteriormente modificado para The Practice: Fleet Street, mas este título foi retirado em favor da Boston Legal. O verdadeiro edifício mostrado como o escritório de advocacia está localizado em 500 Boylston Street, a 1,4 milhas de Fleet Street.
Os produtores americanos da série também contrataram o escritor e advogado britânico John Mortimer (criador da série legal britânica Rumpole of the Bailey) como consultor da Boston Legal.
O piloto da série foi originalmente produzido com as antigas estrelas da The Practice James Spader e Rhona Mitra, as estrelas convidadas William Shatner e Lake Bell. O enredo foi ampliado com Larry Miller como Edwin Poole, Mark Valley como Brad Chase e John Michael Higgins como sócio sênior Jerry Austin. Monica Potter foi mais tarde elenco como sócia junior Lori Colson e René Auberjonois como sócio sênior Paul Lewiston, substituindo John Michael Higgins. O piloto estreou no ABC em 3 de outubro de 2004.
Em 30 de novembro de 2004, foi anunciado que Candice Bergen se juntaria ao elenco como sócia sênior Shirley Schmidt, personagem que os produtores planejavam introduzir por vários meses. Lake Bell deixou a série no meio da temporada, e René Auberjonois foi promovido a sócio principal do elenco. Anthony Heald e Betty White também fizeram participações regulares como convidados, tendo ambos aparecido como os mesmos personagens em The Practice.
Em 5 de abril de 2005, a série foi renovada para uma segunda temporada, embora a ABC tenha colocado o programa em hiato em favor de Grey’s Anatomy The success of Grey’s Anatomy colocou Boston Legal em espera até o outono de 2005, quando voltou para uma temporada estendida de 27 episódios. Tanto Rhona Mitra como Monica Potter deixaram a série durante o hiato, enquanto Julie Bowen foi elenco de Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe e Justin Mentell foram mais tarde elenco como associados juniores Sara Holt e Garrett Wells. O segundo episódio da Temporada 3 apresentou Craig Bierko como Jeffrey Coho e Constance Zimmer como Claire Simms. Em Episódio 11, a estrela convidada Gary Anthony Williams juntou-se ao elenco, com Craig Bierko saindo em Episódio 15.
Em 4 de junho de 2007, a TV Guia anunciou que René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley e Constance Zimmer não voltariam para a Temporada 4. Em 13 de junho de 2007, foi anunciado que o ator John Larroquette (antigo astro convidado de The Practice) se juntaria ao elenco como sócio sênior transferido do escritório de Nova York de Crane, Poole & Schmidt, com a atriz Tara Summers se juntando como uma jovem associada. Christian Clemenson (ex-estrela convidada da The Practice), que tinha sido convidado ocasionalmente como Jerry Espenson (um advogado brilhante mas socialmente inepto) – foi promovido ao elenco principal. A produção também declarou que René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen e Constance Zimmer podem retornar em papéis de convidados. Em 2 de julho de 2007, foi noticiado que tanto René Auberjonois quanto Mark Valley retornariam em papéis recorrentes; também foi anunciado que Taraji P. Henson se juntaria ao elenco na Temporada 4, com Saffron Burrows aparecendo em um papel recorrente. Mais tarde Burrows se tornou um membro do elenco em tempo integral.
Em 13 de maio de 2008, a ABC anunciou que o Boston Legal voltaria para uma quinta (e última) temporada no outono. Saffron Burrows não voltou como uma série regular, tendo se juntado ao elenco de My Own Worst Enemy. A temporada final consistiu em 13 episódios para atingir a marca dos “100” episódios, o que facilitou a sindicação de sucesso. Havia especulações de que Boston Legal poderia receber uma ordem de episódios adicional se o programa tivesse outra exibição forte no Emmy Awards e produzisse classificações sólidas em seu novo horário de outono. A temporada começou no ar em 22 de setembro de 2008.
Em 18 e 20 de junho de 2008, foi relatado que Gary Anthony Williams e Taraji P. Henson não voltariam para a Temporada 5 como Clarence Bell e Whitney Rome, respectivamente. Em 17 de julho de 2008, Boston Legal foi indicado para uma série de sete indicações ao Emmy, incluindo para Melhor Série Dramática pelo segundo ano consecutivo. Spader, Bergen e Shatner foram nomeados para seus respectivos papéis.
Boston Legal’s two-hour-long series finale areled on Monday, December 8, 2008, at 9:00PM Eastern/8:00PM Central. David E. Kelley declarou numa entrevista com o Pittsburgh Post-Gazette em 7 de dezembro de 2008 que foi decisão da ABC acabar com Boston Legal, e que ele “teve que lutar para trazê-lo de volta para uma curta temporada de 13 episódios”.
O programa foi notado por quebrar frequentemente o quarto muro durante toda a sua corrida.