Em 1998, o instrutor Marshall Brain, da Universidade Estadual da Carolina do Norte, iniciou o site como um hobby. Em 1999, Brain levantou capital de risco e formou a HowStuffWorks, Inc. Em março de 2002, a HowStuffWorks foi vendida ao Convex Group, uma empresa de investimentos e mídia sediada em Atlanta fundada por Jeff Arnold, fundador e ex-diretor executivo (CEO) da WebMD. A sede mudou-se de Cary, na Carolina do Norte, para Atlanta. HowStuffWorks se concentrou originalmente em ciência e máquinas, desde submarinos a aparelhos domésticos e eletrodomésticos comuns. Depois de adicionar uma equipe de escritores, artistas e editores, o conteúdo expandiu-se para uma gama maior de tópicos.
O domínio HowStuffWorks.com atraiu pelo menos 58 milhões de visitantes anualmente até 2008, de acordo com uma pesquisa da Compete.com.
Existiram quatro livros de HowStuffWorks – dois livros de mesa de café de capa dura ilustrados, HowStuffWorks e More HowStuffWorks, e dois sacos de papel não ilustrados, How Much Does the Earth Weigh? e What If? HowStuffWorks lançou anteriormente uma revista educacional, HowStuffWorks Express, para alunos do ensino médio. A empresa também lançou uma série de trivialidades HowStuffWorks “LidRock” discos-CD-ROMs vendidos em tampas de bebedouros de fontes no Regal Theaters.
Em 2005, a HowStuffWorks tornou-se a editora online exclusiva da Publications International, Ltd., Consumer Guide e Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com saiu de sua divisão internacional quando se tornou pública (Nasdaq:HSWI) através de uma aquisição da INTAC, uma empresa sediada na China. Em março de 2007, HSW International lançou seu site em português com sede em São Paulo, Brasil. O nome português do site é Como Tudo Funciona (“como tudo funciona”). Em junho de 2008, foi lançado o site chinês com nova sede em Pequim, China. O URL se traduz aproximadamente para “Knowledge Information Web”.
Em 15 de outubro de 2007, a Discovery Communications anunciou que comprou a HowStuffWorks por $250 milhões. Mais tarde, a empresa escolheu usar o nome HowStuffWorks como título de uma série de televisão em seu Discovery Channel. A série, que se concentra em commodities, estreou em novembro de 2008 e é similar em estilo e conteúdo a outros programas “como funciona”, como Modern Marvels.
Em 2 de novembro de 2009, a HSW International co-fundou o Sharecare, desenvolvendo uma plataforma social de QA através da qual os usuários fazem perguntas relacionadas à saúde e ao bem-estar, recebendo respostas de especialistas do setor. Outros co-fundadores em Sharecare incluem Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications e Sony Pictures Television.
Em 21 de abril de 2014, Discovery Communications anunciou que vendeu HowStuffWorks à Blucora por $45 milhões. Em julho de 2016, a Blucora anunciou a venda de seu negócio Infospace, incluindo a HowStuffWorks, para a OpenMail por $45 milhões de dólares. Mais tarde, a OpenMail foi renomeada System1.
Em 2014, a HowStuffWorks mudou sua sede de Buckhead para Ponce City Market, um novo empreendimento de uso misto no bairro Old Fourth Ward, em Atlanta. Em junho de 2017, anunciou a contratação do fundador do Cracked.com e antigo editor-chefe Jack O’Brien para a sua nova divisão de podcasting de comédia.
Em 2017, o System1 saiu do departamento de podcast da HowStuffWorks como Stuff Media, mantendo o site da HowStuffWorks. Em setembro de 2018, a Stuff Media anunciou sua venda para a emissora de rádio iHeartMedia por $55 milhões.