Randolph talvez seja a epítome da dificuldade de ser o filho de um pai famoso. Nos seus vinte e poucos anos de idade, ele se desviou entre a adoração de seu pai e as acusações amargas de ser tratado como uma “criança traiçoeira e não confiável”, intercaladas com períodos de excesso de bebida e iniciativas políticas irrefletidas.
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Randolph representou devidamente o parlamento nos anos 30, mas apesar da vantagem óbvia do apoio de seu pai, ele foi derrotado a cada vez, sendo visto – no verdadeiro estilo Churchill – como um aventureiro político. Foi eleito deputado por Preston em 1940, mas perdeu o seu lugar nas eleições gerais de 1945. Embora ele tivesse as fraquezas de seu pai (notavelmente, obstinação, arrogância e mau temperamento), ele também herdou algumas de suas forças, incluindo um dom para escrever e considerável coragem pessoal, servindo com o recém-formado Serviço Aéreo Especial (SAS) e conduzindo missões perigosas no Deserto da Líbia e na Iugoslávia. No entanto, em última análise, faltavam-lhe as habilidades políticas, o charme e o carisma de seu pai.
Churchill sem dúvida amava seu filho, mas às vezes o desesperava. As suas fortes personalidades muitas vezes colidiam.
A sua relação pai-filho amor-ódio nunca foi totalmente resolvida, embora houvesse aparentemente uma reconciliação na vida posterior quando Churchill aprovou a nomeação de Randolph como seu biógrafo oficial no início dos anos 60.
E é claro que, apesar das suas diferenças ao longo da vida, Randolph nunca deixou de adorar o seu pai, tal como Churchill tinha adorado o seu pai uma geração antes.
Randolph casou-se duas vezes, primeiro com Pamela Digby (mais tarde Harriman) em 1939, com quem teve um filho, Winston, e depois com June Osborne no final dos anos 40, com quem teve uma filha, Arabella. Nem o casamento foi um sucesso. Ele passou a esculpir um nome para si como colunista e escritor de fofocas, mas morreu em 1968 sem ter cumprido as expectativas do seu pai – e antes que ele pudesse completar a biografia do seu pai (embora ele tenha visto os dois primeiros volumes publicados).
Para saber mais sobre o filho de Churchill, Randolph, leia a entrada ODNB para ele aqui.