Robert Smalls nasceu escravo, de Robert e Lydia Smalls em Beaufort, S.C., a 5 de Abril de 1839. Foi levado para Charleston quando era jovem e trabalhou lá em vários empregos. Logo dominou a arte marítima e tornou-se o piloto de facto de um vapor de transporte confederado, o Plantador. Smalls nunca aceitou sua condição de escravo e estava determinado a se libertar. Ele se ensinou a ler e escrever, dominou as correntes e canais complicados de Charleston Harbor, e ganhou seu tempo. Mais cedo ou mais tarde, sua chance viria: ele seria livre. Ele tinha que ser livre.
A Guerra Civil trouxe sua chance. Na manhã de 13 de maio de 1862, muito antes do sol nascer e enquanto os oficiais brancos do navio ainda dormiam em Charleston, Smalls contrabandeou sua esposa e três filhos a bordo do Plantador e assumiu o comando. Com sua tripulação de 12 escravos, Smalls hasteou a bandeira Confederada e com grande ousadia navegou o Plantador passando pelos outros navios Confederados e saindo para o mar. Uma vez fora do alcance das armas Confederadas, ele içou uma bandeira de tréguas e entregou o Plantador ao oficial comandante da frota da União. Smalls explicou que ele pretendia que o Plantador fosse uma contribuição dos negros americanos para a causa da liberdade. O navio foi recebido como contrabando, e Smalls e sua tripulação negra foram recebidos como heróis. Mais tarde, o Presidente Lincoln recebeu Smalls em Washington e recompensou-o a ele e à sua tripulação pelo seu valor. Ele recebeu o comando oficial do Plantador e foi nomeado capitão na Marinha dos EUA; nesta posição serviu durante toda a guerra.
Após a guerra, Smalls retornou à Carolina do Sul para entrar na política. Ele serviu no Senado da Carolina de 1868 a 1870. Em 1875 foi eleito para o Congresso dos Estados Unidos para o primeiro de cinco mandatos. Seu histórico como congressista foi progressivo. Lutou por acomodações de viagem iguais para negros americanos e pela proteção civil e legal de filhos de pais mistos. Ele foi um dos seis membros negros da convenção constitucional da Carolina do Sul de 1895.
Após deixar o Congresso, Smalls foi cobrador de impostos para o porto de Beaufort. Ele manteve o seu interesse nas forças armadas e foi um general importante na milícia da Carolina do Sul. Ele morreu em 22 de fevereiro de 1916.