Prima proprietate Disney Vacation Club, cunoscută sub numele de Disney Vacation Club Resort (redenumit ulterior Disney’s Old Key West Resort în ianuarie 1996), s-a deschis la 20 decembrie 1991 la Walt Disney World. În 1991, Disney a înregistrat planul său de time share în statul Hawaii, dar nu a stabilit un acord de escrow cu Hawaii la momentul creării sale. Acest lucru a permis companiei Disney să facă publicitate companiei sale de time share în acest stat, dar nu a permis vânzări. La 17 ianuarie 1992, Disney Vacation Club a fost înființat sub numele de Disney Vacation Development, Inc.
La 30 martie 1993, Disney Vacation Development Inc. a anunțat planurile pentru o stațiune de time-share de 440 de unități, la 95 de mile sud-est de Walt Disney World, în Florida, cu începerea lucrărilor la 28 iulie 1994. Această stațiune hotelieră, cunoscută astăzi sub numele de Disney’s Vero Beach Resort, a fost inaugurată la 1 octombrie 1995, ca Vacation Club Resort at Vero Beach, Florida. Disney avea să deschidă apoi Disney’s Hilton Head Island Resort doar cinci luni mai târziu, la 1 martie 1996, în Hilton Head Island, Carolina de Sud.
Disney’s Animal Kingdom Villas și-a deschis prima fază în 2007, la 17.000 de dolari pentru un abonament. Până la 17 septembrie 2008, Disney Vacation Development avea în construcție două noi proprietăți de time share, Bay Lake Tower și Treehouse Villas din Orlando, în hotelurile existente în parcurile Disney, ambele urmând să se deschidă în 2009. Pentru Bay Tower se aștepta să se deschidă la un preț de 18.000 de dolari.
La 3 octombrie 2007, Disney a anunțat că va deschide cea mai recentă stațiune Disney Vacation Club pe 21 de acri pe care i-a cumpărat în Ko Olina Resort, Honolulu/Oahu, construcția urmând să înceapă în 2008 și să fie finalizată în 2011. Stațiunea ar urma să ofere atât unități DVC, cât și camere de hotel standard pentru oaspeții stațiunii. Odată cu acest anunț, DVC a depus restul documentelor necesare pentru a permite vânzarea unităților sale de timeshare în Hawaii. Trei directori de top au fost concediați pentru că au vândut 460 de unități de timeshare în Ko Olina la prețuri considerate neprofitabile. Stațiunea din Hawaii s-a deschis sub numele de Aulani la 28 august 2011.
La începutul anului 2011 s-a raportat că Disney a cumpărat un teren lângă National Harbor, Maryland, o suburbie a orașului Washington, D.C., pentru a construi, eventual, o stațiune similară cu cele trei stațiuni Disney Vacation Club care nu se află la Walt Disney World. Cu toate acestea, la sfârșitul lunii noiembrie 2011, Disney a anunțat că a anulat planurile de construire a unui hotel stațiune cu 500 de camere la National Harbor.
În 2011, compania a anunțat că nu va mai permite cumpărătorilor de puncte DVC de pe piața secundară să își folosească punctele pe Disney Cruise Line, Adventures by Disney sau pe grupul de hoteluri de lux Concierge Collection. În aprilie 2016, Disney Vacation Development a pus capăt, de asemenea, extinderii beneficiilor Membership Extras pentru cei care achiziționează contracte DVC prin intermediul piețelor secundare. Disney a fost una dintre ultimele companii majore de timeshare care a eliminat aceste beneficii, potrivit American Resort Development Association. În 2019, DVC a anunțat noi restricții privind achizițiile prin revânzare. La achizițiile de revânzare efectuate după 18 ianuarie 2019, contractele de revânzare DVC achiziționate pentru cele 14 stațiuni originale de la Walt Disney World, Disneyland și 3 locații independente vor putea să își folosească punctele doar în acele 14 stațiuni existente și nu în viitoarele stațiuni Riviera și Reflections. În plus, cumpărătorii de contracte de revânzare la Riviera vor putea să își folosească punctele doar în stațiunea Riviera.
Începând de la jumătatea anului 2015, DVC a început să utilizeze un proces de executare silită nejudiciară care obligă ofertanții la licitație să fie prezenți, în loc să permită depunerea online a ofertelor la biroul grefierului tribunalului din Orange County. În mai 2016, DVC a aprobat Vacatia pentru revânzările DVC. Aceasta ar fi în plus față de astfel de vânzări prin Fidelity Resales. În mai 2016, DVC a anunțat că noua sa proprietate de la Disney’s Wilderness Lodge se va numi Copper Creek Villas & Cabins.
Există o piață secundară dinamică, cu o valoare de revânzare percepută ca fiind ridicată, pentru abonamentele de timeshare Disney. În mai 2016, compania de cercetare a pieței de time-share Sharket a publicat o listă a valorii de revânzare din 2015 (având un punctaj bazat pe volumul de revânzare și pe prețuri), care a văzut că abonamentele în locațiile Disney Vacation Club au înghesuit concurenții. Saratoga Springs, Bay Lake Tower de la Contemporary și Animal Kingdom Villas au fost multiproprietățile de timp partajat ale companiei aflate aproape de vârful listei.
În noiembrie 2019, au fost depuse planuri pentru un turn de club cu 12 etaje atașat la Hotelul Disneyland. Nu a fost dat un termen limită.