În 1998, Marshall Brain, instructor la Universitatea de Stat din Carolina de Nord, a creat acest site ca un hobby. În 1999, Brain a strâns capital de risc și a format HowStuffWorks, Inc. În martie 2002, HowStuffWorks a fost vândut către Convex Group, o companie de investiții și media cu sediul în Atlanta, fondată de Jeff Arnold, fondator și fost director executiv (CEO) al WebMD. Sediul central a fost mutat din Cary, Carolina de Nord, în Atlanta. HowStuffWorks s-a axat inițial pe știință și mașini, de la submarine până la gadgeturi și aparate electrocasnice obișnuite. După ce a adăugat o echipă de scriitori, artiști și editori, conținutul s-a extins la o gamă mai largă de subiecte.
Domeniul HowStuffWorks.com a atras cel puțin 58 de milioane de vizitatori anual până în 2008, conform unui studiu Compete.com.
Au existat patru cărți HowStuffWorks – două cărți ilustrate de masă de cafea cu copertă cartonată, HowStuffWorks și More HowStuffWorks, și două cărți de buzunar neilustrate, How Much Does the Earth Weigh? și What If? HowStuffWorks a publicat anterior o revistă educațională, HowStuffWorks Express, destinată elevilor de gimnaziu. Compania a lansat, de asemenea, o serie de discuri HowStuffWorks trivia „LidRock” – CD-ROM-uri vândute pe capacele băuturilor de fântână de la cinematografele Regal.
În 2005, HowStuffWorks a devenit editorul online exclusiv pentru Publications International, Ltd., Consumer Guide și Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com și-a desprins divizia internațională atunci când a devenit publică (Nasdaq:HSWI) prin achiziția INTAC, o companie cu sediul în China. În martie 2007, HSW International a lansat site-ul său în limba portugheză cu sediul în São Paulo, Brazilia. Denumirea portugheză a site-ului este Como Tudo Funciona („cum funcționează totul”). În iunie 2008, a fost lansat site-ul chinezesc, cu un nou sediu în Beijing, China. URL-ul se traduce aproximativ prin „Knowledge Information Web”.
La 15 octombrie 2007, Discovery Communications a anunțat că a cumpărat HowStuffWorks pentru 250 de milioane de dolari. Ulterior, compania a ales să folosească numele HowStuffWorks ca titlu al unui serial de televiziune pe canalul său Discovery Channel. Serialul, care se concentrează pe produsele de bază, a avut premiera în noiembrie 2008 și este similar ca stil și conținut cu alte programe de tipul „cum funcționează”, precum Modern Marvels.
La 2 noiembrie 2009, HSW International a cofondat Sharecare, dezvoltând o platformă socială de asigurare a calității prin care utilizatorii pun întrebări legate de sănătate și bunăstare, primind răspunsuri de la experți din domeniu. Printre ceilalți co-fondatori ai Sharecare se numără Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications și Sony Pictures Television.
La 21 aprilie 2014, Discovery Communications a anunțat că a vândut HowStuffWorks către Blucora pentru 45 de milioane de dolari. În iulie 2016, Blucora a anunțat vânzarea afacerii sale Infospace, inclusiv HowStuffWorks, către OpenMail pentru 45 de milioane de dolari. OpenMail a fost redenumită ulterior System1.
În 2014, HowStuffWorks și-a mutat sediul central din Buckhead în Ponce City Market, o nouă dezvoltare cu utilizare mixtă în cartierul Old Fourth Ward din Atlanta. În iunie 2017, a anunțat angajarea fondatorului Cracked.com și fost redactor-șef Jack O’Brien pentru noua sa divizie de podcasting de comedie.
În 2017, System1 a desprins departamentul de podcasting al HowStuffWorks sub numele de Stuff Media, păstrând site-ul HowStuffWorks. În septembrie 2018, Stuff Media a anunțat vânzarea sa către radiodifuzorul iHeartMedia pentru 55 de milioane de dolari.
.