Robert Smalls s-a născut sclav, din Robert și Lydia Smalls la Beaufort, S.C., la 5 aprilie 1839. A fost dus la Charleston în tinerețe și a lucrat acolo la diverse locuri de muncă. În curând și-a însușit arta navigației și a devenit pilotul de facto al unui vapor de transport al Confederației, Planter. Smalls nu și-a acceptat niciodată condiția de sclav și a fost hotărât să se elibereze. A învățat să citească și să scrie, a învățat să stăpânească curenții și canalele înșelătoare din portul Charleston și a așteptat cu nerăbdare. Mai devreme sau mai târziu avea să i se ivească șansa: avea să fie liber. Trebuia să fie liber.
Războiul Civil i-a adus șansa. În dimineața zilei de 13 mai 1862, cu mult înainte de răsăritul soarelui și în timp ce ofițerii albi ai navei încă dormeau în Charleston, Smalls și-a strecurat soția și cei trei copii la bordul Planterului și a preluat comanda. Împreună cu echipajul său format din 12 sclavi, Smalls a arborat steagul confederat și, cu mare îndrăzneală, a trecut cu Planterul pe lângă celelalte nave confederate și a ieșit în larg. După ce a ieșit din raza de acțiune a tunurilor confederate, a arborat un steag de armistițiu și a predat Planterul comandantului flotei Uniunii. Smalls a explicat că voia ca Planterul să fie o contribuție a americanilor de culoare la cauza libertății. Nava a fost primită ca fiind de contrabandă, iar Smalls și echipajul său de culoare au fost primiți ca niște eroi. Mai târziu, președintele Lincoln l-a primit pe Smalls la Washington și i-a recompensat pe el și echipajul său pentru curajul lor. El a primit comanda oficială a vasului Planter și a fost numit căpitan în marina americană; în această poziție a servit pe toată durata războiului.
După război, Smalls s-a întors în Carolina de Sud pentru a intra în politică. A servit în Senatul Carolinei din 1868 până în 1870. În 1875 a fost ales în Congresul Statelor Unite pentru primul din cele cinci mandate. Bilanțul său în calitate de congresman a fost progresist. A luptat pentru condiții egale de călătorie pentru americanii de culoare și pentru protecția civilă și juridică a copiilor cu descendență mixtă. A fost unul dintre cei șase membri de culoare ai convenției constituționale din Carolina de Sud din 1895.
După ce a părăsit Congresul, Smalls a fost colector de taxe pentru portul Beaufort. Și-a păstrat interesul pentru armată și a fost general-maior în miliția din Carolina de Sud. A murit la 22 februarie 1916.
.