Randolph întruchipează, probabil, dificultatea de a fi fiul unui tată celebru. La douăzeci de ani, a oscilat între adorația față de tatăl său și acuzații amare de a fi tratat ca un „copil rebel și nedemn de încredere”, intercalate cu perioade de exces de băutură și inițiative politice necugetate.
Randolph a candidat în mod corespunzător pentru parlament în anii 1930, dar, în ciuda avantajului evident al sprijinului tatălui său, a fost învins de fiecare dată, fiind văzut – în stilul adevărat al lui Churchill – ca un nonconformist politic. A fost ales deputat pentru Preston în 1940, dar și-a pierdut locul la alegerile generale din 1945. Deși a avut slăbiciunile tatălui său (în special, încăpățânarea, aroganța și temperamentul rău), a moștenit și unele dintre punctele forte ale acestuia, inclusiv un dar pentru scris și un curaj personal considerabil, servind în cadrul nou înființatului Special Air Service (SAS) și efectuând misiuni periculoase în deșertul libian și în Iugoslavia. Cu toate acestea, în cele din urmă, i-au lipsit abilitățile politice, farmecul și carisma tatălui său.
Churchill și-a iubit, fără îndoială, fiul, dar uneori a fost disperat de el. Personalitățile lor puternice se ciocneau adesea.
Relația de dragoste-ură dintre tată și fiu nu a fost niciodată rezolvată în întregime, deși se pare că a existat o reconciliere mai târziu în viață, când Churchill a aprobat numirea lui Randolph ca biograf oficial al său la începutul anilor 1960.
Și este clar că, în ciuda diferențelor lor de o viață, Randolph nu a încetat niciodată să-și venereze tatăl, așa cum Churchill își venerase tatăl cu o generație mai devreme.
Randolph s-a căsătorit de două ori, mai întâi cu Pamela Digby (mai târziu Harriman) în 1939, cu care a avut un fiu, Winston, și apoi cu June Osborne la sfârșitul anilor 1940, cu care a avut o fiică, Arabella. Niciuna dintre cele două căsătorii nu a fost un succes. A continuat să-și croiască un nume ca editorialist și scriitor de bârfe, dar a murit în 1968 fără să fi împlinit așteptările tatălui său – și înainte de a putea finaliza biografia tatălui său (deși a văzut primele două volume publicate).
Pentru a afla mai multe despre fiul lui Churchill, Randolph, citiți intrarea ODNB pentru el aici.