'
Articles

17.1: Fettsyror

author
6 minutes, 23 seconds Read

Lärandemål

  • Att känna igen strukturen hos vanliga fettsyror och klassificera dem som mättade, enkelomättade eller fleromättade.

Fettsyror är karboxylsyror som är strukturella beståndsdelar i fetter, oljor och alla andra kategorier av lipider, utom steroider. Mer än 70 har identifierats i naturen. De innehåller vanligen ett jämnt antal kolatomer (vanligen 12-20), är i allmänhet oförgrenade och kan klassificeras efter förekomsten och antalet dubbelbindningar från kol till kol. Mättade fettsyror innehåller alltså inga dubbelbindningar mellan kol och kol, enkelomättade fettsyror innehåller en dubbelbindning mellan kol och kol och fleromättade fettsyror innehåller två eller flera dubbelbindningar mellan kol och kol.

Tabell \(\PageIndex{1}\) innehåller en förteckning över några vanliga fettsyror och en viktig källa för varje. Atomerna eller grupperna runt dubbelbindningarna i omättade fettsyror kan vara arrangerade i antingen cis- eller trans-isomerisk form. Naturligt förekommande fettsyror är i allmänhet i cis-konfiguration.

Tabell \(\PageIndex{1}\): Några vanliga fettsyror som finns i naturliga fetter
Namn förkortad strukturformel förkortad strukturformel kondenserad strukturformel smältpunkt (°C) Källa
laurinsyra C11H23COOH CH3(CH2)10COOH 44 palmkärnolja
myristinsyra C13H27COOH CH3(CH2)12COOH 58 nötnötsolja
palmitinsyra C15H31COOH CH3(CH2)14COOH 63 palmolja
palmitolsyra C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.5 macadamiaolja
stjärnsyra C17H35COOH CH3(CH2)16COOH 70 kakaosmör
olsyra C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 olivolja
linolsyra C17H31COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 canolaolja
α-linolensyra C17H29COOH CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 linolensyra linfrö
Aarachidonsyra C19H31COOH CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH -50 lever

Två fleromättade fettsyror – linolsyra och α-linolensyror – kallas essentiella fettsyror eftersom människan måste få i sig dem genom kosten. Båda ämnena behövs för normal tillväxt och utveckling, men människokroppen syntetiserar dem inte. Kroppen använder linolsyra för att syntetisera många av de andra omättade fettsyrorna, till exempel arakidonsyra, en prekursor för syntesen av prostaglandiner. Dessutom är de essentiella fettsyrorna nödvändiga för en effektiv transport och metabolism av kolesterol. Den genomsnittliga dagliga kosten bör innehålla cirka 4-6 g av de essentiella fettsyrorna.

Till din hälsa: Prostaglandiner

Prostaglandiner är kemiska budbärare som syntetiseras i de celler där deras fysiologiska aktivitet kommer till uttryck. De är omättade fettsyror som innehåller 20 kolatomer och syntetiseras från arakidonsyra – en fleromättad fettsyra – när en viss cell behöver dem. De kallas prostaglandiner eftersom de ursprungligen isolerades från sperma som finns i prostatakörteln. Man vet nu att de syntetiseras i nästan alla däggdjursvävnader och påverkar nästan alla organ i kroppen. De fem huvudklasserna av prostaglandiner benämns PGA, PGB, PGE, PGF och PGI. Subscripts bifogas i slutet av dessa förkortningar för att ange antalet dubbelbindningar utanför femkolringen i en viss prostaglandin.

Prostaglandinerna är bland de mest potenta biologiska substanser som är kända. Små strukturella skillnader ger dem mycket distinkta biologiska effekter; alla prostaglandiner uppvisar dock en viss förmåga att inducera sammandragning av glatta muskler, sänka blodtrycket och bidra till den inflammatoriska reaktionen. Aspirin och andra icke-steroida antiinflammatoriska medel, t.ex. ibuprofen, hindrar syntesen av prostaglandiner genom att hämma cyklooxygenas, det enzym som behövs för det första steget i omvandlingen av arakidonsyra till prostaglandiner.

Den breda spännvidden av deras fysiologiska aktivitet har lett till syntesen av hundratals prostaglandiner och deras analoger. Derivat av PGE2 används nu i USA för att framkalla förlossning. Andra prostaglandiner har använts kliniskt för att sänka eller öka blodtrycket, hämma magsekret, lindra nästäppa, lindra astma och förhindra bildning av blodproppar, som är förknippade med hjärtinfarkt och stroke.

Och även om vi ofta ritar kolatomerna i en rak linje, har de i själva verket en mer sicksackformad konfiguration (del (a) i figur \(\PageIndex{2}\)). Sett som helhet är dock den mättade fettsyramolekylen relativt rak (del (b) av figur \(\PageIndex{2}\)). Sådana molekyler packas tätt ihop i ett kristallgitter, vilket maximerar styrkan i dispersionskrafterna och gör att fettsyror och de fetter som härrör från dem har relativt höga smältpunkter. Däremot ger varje cis-kol-kol dubbelbindning i en omättad fettsyra en uttalad böjning i molekylen, vilket gör att dessa molekyler inte staplar sig prydligt. Som ett resultat av detta är de intermolekylära attraktionskrafterna hos omättade fettsyror (och omättade fetter) svagare, vilket gör att dessa ämnen har lägre smältpunkter. De flesta är vätskor vid rumstemperatur.

Figur \(\PageIndex{2}\): Strukturen hos mättade fettsyror. (a) Det finns ett sicksackmönster som bildas av enkelbindningarna från kol till kol i bollmodellen av en palmitinsyramolekyl. (b) En rymdfyllande modell av palmitinsyra visar den övergripande rakheten hos en mättad fettsyramolekyl.

Vaxar är estrar som bildas av långkedjiga fettsyror och långkedjiga alkoholer. De flesta naturliga vaxer är blandningar av sådana estrar. Växtvaxer på ytan av blad, stjälkar, blommor och frukter skyddar växten från uttorkning och invasion av skadliga mikroorganismer. Carnaubavax, som används flitigt i golvvax, bilvax och möbelpolish, består till stor del av myricylcerotat, som erhålls från bladen på vissa brasilianska palmer. Djur producerar också vaxer som fungerar som skyddande beläggningar och håller fjädrar, hud och hårs ytor smidiga och vattenavvisande. Om den vaxartade beläggningen på fjädrarna hos en vattenfågel löses upp till följd av att fågeln simmar i en oljefläck blir fjädrarna blöta och tunga, och fågeln, som inte kan behålla sin flytförmåga, drunknar.

Sammanfattning

Fettsyror är karboxylsyror som är strukturella komponenter i många lipider. De kan vara mättade eller omättade. De flesta fettsyror är oförgrenade och innehåller ett jämnt antal kolatomer. Omättade fettsyror har lägre smältpunkt än mättade fettsyror som innehåller samma antal kolatomer.

Konceptgenomgångsövningar

  1. Ge ett exempel på varje förening.

    1. mättad fettsyra
    2. polyomättad fettsyra
    3. enomättad fettsyra

  2. Varför har omättade fettsyror lägre smältpunkt än mättade fettsyror?

Svar

    1. stearinsyra (svaren kommer att variera)
    2. linolsyra (svaren kommer att variera)
    3. palmitolsyra (svaren kommer att variera)
    4. palmitolsyra (svaren kommer att variera). varierar)

  2. Omättade fettsyror kan inte packas lika tätt ihop som mättade fettsyror på grund av förekomsten av cis-dubbelbindningen som gör att kolvätekedjan får en ”knut” eller böjning.

Övningar

  1. Klassificera varje fettsyra som mättad eller omättad och ange antalet kolatomer i varje molekyl.

    1. palmitolsyra
    2. myristinsyra
    3. linolsyra

  2. Klassificera varje fettsyra som mättad eller omättad och ange antalet kolatomer i varje molekyl.

    1. stjärnsyra
    2. oljesyra
    3. palmitinsyra

  3. Skriv den kondenserade strukturformeln för varje fettsyra.

    1. laurinsyra
    2. palmitolsyra
    3. linolsyra

  4. Skriv de kondenserade strukturformlerna för varje fettsyra.

    1. olsyra
    2. α-linolensyra
    3. palmitinsyra

  5. Rangera dessa fettsyror (alla innehåller 18 kolatomer) i ordning efter stigande smältpunkt. Motivera ditt arrangemang.

  6. Rangera dessa fettsyror (som alla innehåller 16 kolatomer) i ordning efter stigande smältpunkt. Motivera din ordningsföljd.

    1. CH3(CH2)14COOH

Svar

    1. omättade; 16 kolatomer
    2. mättade; 14 kolatomer
    3. omättade; 18 kolatomer
    1. CH3(CH2)10COOH
    2. CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
    3. CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH

  1. c < a < b; En ökning av antalet dubbelbindningar sänker smältpunkten eftersom det är svårare att packa ihop fettsyrorna tätt.

Similar Posts

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.