Robert Smalls föddes som slav av Robert och Lydia Smalls i Beaufort, S.C., den 5 april 1839. Han fördes till Charleston som ung och arbetade där i olika arbeten. Han behärskade snart sjöfartskonsten och blev de facto lots på en av konfederationens transportångare, Planter. Smalls accepterade aldrig sitt slaveri och var fast besluten att befria sig själv. Han lärde sig att läsa och skriva, behärskade de knepiga strömmarna och kanalerna i Charlestons hamn och väntade på sin tid. Förr eller senare skulle hans chans komma: han skulle bli fri. Han var tvungen att bli fri.
Inbördeskriget gav honom chansen. På morgonen den 13 maj 1862, långt innan solen gick upp och medan fartygets vita officerare fortfarande sov i Charleston, smugglade Smalls sin fru och sina tre barn ombord på Planter och tog kommandot. Med sin besättning på 12 slavar hissade Smalls den konfedererade flaggan och med stor djärvhet seglade Planter förbi de andra konfedererade fartygen och ut på havet. När han väl var utanför de konfedererade kanonernas räckvidd hissade han en fredsflagga och överlämnade Planter till unionsflottans befälhavare. Smalls förklarade att han tänkte sig Planter som ett bidrag från svarta amerikaner till frihetens sak. Fartyget togs emot som smuggelgods och Smalls och hans svarta besättning välkomnades som hjältar. Senare tog president Lincoln emot Smalls i Washington och belönade honom och hans besättning för deras tapperhet. Han fick officiellt befälet över Planter och blev kapten i den amerikanska flottan; i denna position tjänstgjorde han under hela kriget.
Efter kriget återvände Smalls till South Carolina för att ge sig in i politiken. Han tjänstgjorde i Carolinas senat från 1868 till 1870. År 1875 valdes han in i den amerikanska kongressen för den första av fem mandatperioder. Hans resultat som kongressledamot var progressivt. Han kämpade för lika resmöjligheter för svarta amerikaner och för civilt och juridiskt skydd för barn med blandat föräldraskap. Han var en av de sex svarta ledamöterna i South Carolinas konstitutionella konvent 1895.
När han lämnade kongressen var Smalls tullindrivare för hamnen i Beaufort. Han behöll sitt intresse för det militära och var generalmajor i South Carolinas milis. Han dog den 22 februari 1916.