17.1: Ácidos grasos

Objetivos de aprendizaje

Reconocer las estructuras de los ácidos grasos comunes y clasificarlos como saturados, monoinsaturados o poliinsaturados.

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que son componentes estructurales de las grasas, los aceites y todas las demás categorías de lípidos, excepto los esteroides. Se han identificado más de 70 en la naturaleza. Suelen contener un número par de átomos de carbono (normalmente entre 12 y 20), no suelen estar ramificados y pueden clasificarse por la presencia y el número de dobles enlaces carbono-carbono. Así, los ácidos grasos saturados no contienen dobles enlaces carbono-carbono, los ácidos grasos monoinsaturados contienen un doble enlace carbono-carbono, y los ácidos grasos poliinsaturados contienen dos o más dobles enlaces carbono-carbono.

En la tabla {{PageIndex{1}} se enumeran algunos ácidos grasos comunes y una fuente importante para cada uno. Los átomos o grupos alrededor de los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados pueden estar dispuestos en la forma isomérica cis o trans. Los ácidos grasos que se producen de forma natural suelen estar en la configuración cis.

Table \(\PageIndex{1}): Algunos ácidos grasos comunes encontrados en las grasas naturales
Nombre	Fórmula estructural abreviada	Fórmula estructural condensada	Punto de fusión (°C)	Fuente
Ácido láurico	C11H23COOH	CH3(CH2)10COOH	44	Aceite de nuez de palma
Ácido mirístico	C13H27COOH	CH3(CH2)12COOH	58	aceite de nuez moscada
Ácido palmítico	C15H31COOH	CH3(CH2)14COOH	63	aceite de palma
ácido palmitoleico	C15H29COOH	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	0.5	aceite de macadamia
ácido esteárico	C17H35COOH	CH3(CH2)16COOH	70	manteca de cacao
ácido oleico	C17H33COOH	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16	aceite de oliva
ácido linoleico	C17H31COOH	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	-5	aceite de canola
α-linolénico	C17H29COOH	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	-11	linaza
ácido araquidónico	C19H31COOH	CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH	-50	hígado

Dos ácidos grasos poliinsaturados -los ácidos linoleico y α-linolénico- se denominan ácidos grasos esenciales porque los seres humanos deben obtenerlos de su dieta. Ambas sustancias son necesarias para el crecimiento y el desarrollo normales, pero el cuerpo humano no las sintetiza. El organismo utiliza el ácido linoleico para sintetizar muchos de los demás ácidos grasos insaturados, como el ácido araquidónico, precursor de la síntesis de prostaglandinas. Además, los ácidos grasos esenciales son necesarios para el transporte y el metabolismo eficaces del colesterol. La dieta diaria media debe contener unos 4-6 g de los ácidos grasos esenciales.

A su salud: Prostaglandinas

Las prostaglandinas son mensajeros químicos sintetizados en las células en las que se expresa su actividad fisiológica. Son ácidos grasos insaturados que contienen 20 átomos de carbono y se sintetizan a partir del ácido araquidónico -un ácido graso poliinsaturado- cuando lo necesita una célula concreta. Se denominan prostaglandinas porque originalmente se aislaron del semen que se encuentra en la glándula prostática. Ahora se sabe que se sintetizan en casi todos los tejidos de los mamíferos y afectan a casi todos los órganos del cuerpo. Las cinco clases principales de prostaglandinas se denominan PGA, PGB, PGE, PGF y PGI. Los subíndices se adjuntan al final de estas abreviaturas para denotar el número de dobles enlaces fuera del anillo de cinco carbonos en una prostaglandina determinada.

Las prostaglandinas se encuentran entre las sustancias biológicas más potentes conocidas. Ligeras diferencias estructurales les confieren efectos biológicos muy distintos; sin embargo, todas las prostaglandinas muestran cierta capacidad para inducir la contracción del músculo liso, reducir la presión arterial y contribuir a la respuesta inflamatoria. La aspirina y otros agentes antiinflamatorios no esteroideos, como el ibuprofeno, obstruyen la síntesis de prostaglandinas al inhibir la ciclooxigenasa, la enzima necesaria para el paso inicial en la conversión del ácido araquidónico en prostaglandinas.

Su amplia gama de actividad fisiológica ha llevado a la síntesis de cientos de prostaglandinas y sus análogos. Los derivados de la PGE2 se utilizan actualmente en Estados Unidos para inducir el parto. Otras prostaglandinas se han empleado clínicamente para reducir o aumentar la presión arterial, inhibir las secreciones estomacales, aliviar la congestión nasal, aliviar el asma y prevenir la formación de coágulos sanguíneos, que se asocian a los ataques cardíacos y a los derrames cerebrales.

Aunque a menudo dibujamos los átomos de carbono en una línea recta, en realidad tienen una configuración más bien en zigzag (parte (a) de la figura (\PageIndex{2}\)). Sin embargo, vista en su conjunto, la molécula de ácido graso saturado es relativamente recta (parte (b) de la Figura \N(\PageIndex{2})). Dichas moléculas se empaquetan estrechamente en una red cristalina, maximizando la fuerza de dispersión y haciendo que los ácidos grasos y las grasas derivadas de ellos tengan puntos de fusión relativamente altos. Por el contrario, cada doble enlace carbono-carbono cis en un ácido graso insaturado produce una curvatura pronunciada en la molécula, por lo que estas moléculas no se apilan ordenadamente. Como resultado, las atracciones intermoleculares de los ácidos grasos insaturados (y de las grasas insaturadas) son más débiles, lo que hace que estas sustancias tengan puntos de fusión más bajos. La mayoría son líquidos a temperatura ambiente.

Figura \N(\N- Índice de página{2}): La estructura de los ácidos grasos saturados. (a) Hay un patrón en zigzag formado por los enlaces simples carbono-carbono en el modelo de bola y palo de una molécula de ácido palmítico. (b) Un modelo de relleno de espacio del ácido palmítico muestra la rectitud general de una molécula de ácido graso saturado.

Las ceras son ésteres formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga. La mayoría de las ceras naturales son mezclas de dichos ésteres. Las ceras vegetales de la superficie de las hojas, los tallos, las flores y los frutos protegen a la planta de la deshidratación y de la invasión de microorganismos dañinos. La cera de carnauba, muy utilizada en ceras para suelos, ceras para automóviles y abrillantadores de muebles, es en gran parte cerotato de miricilo, obtenido de las hojas de ciertas palmeras brasileñas. Los animales también producen ceras que sirven como revestimiento protector, manteniendo las superficies de las plumas, la piel y el pelo flexibles y repelentes al agua. De hecho, si el revestimiento ceroso de las plumas de un ave acuática se disuelve como consecuencia de que el ave nade en una marea negra, las plumas se mojan y pesan, y el ave, incapaz de mantener su flotabilidad, se ahoga.

Resumen
Ejercicios de repaso de conceptos
Respuestas
Ejercicios
Respuestas

Resumen

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que son los componentes estructurales de muchos lípidos. Pueden ser saturados o insaturados. La mayoría de los ácidos grasos no están ramificados y contienen un número par de átomos de carbono. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos que los ácidos grasos saturados que contienen el mismo número de átomos de carbono.

Ejercicios de repaso de conceptos

Da un ejemplo de cada compuesto.
1. Ácido graso saturado
2. Ácido graso poliinsaturado
3. Ácido graso monoinsaturado
¿Por qué los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos que los saturados?

Respuestas

1. Ácido esteárico (las respuestas variarán)
2. Ácido linoleico (las respuestas variarán)
3. Ácido palmitoleico (las respuestas variarán varían)
Los ácidos grasos insaturados no pueden empaquetarse tan estrechamente como los ácidos grasos saturados debido a la presencia del doble enlace cis que pone un «pliegue» o curva en la cadena de hidrocarburos.

Ejercicios

Clasifica cada ácido graso como saturado o insaturado e indica el número de átomos de carbono de cada molécula.
1. Ácido palmitoleico
2. Ácido mirístico
3. Ácido linoleico
Califica cada ácido graso como saturado o insaturado e indica el número de átomos de carbono de cada molécula.
1. Ácido esteárico
2. Ácido oleico
3. Ácido palmítico
Escribe la fórmula estructural condensada de cada ácido graso.
1. Ácido láurico
2. Ácido palmitoleico
3. Ácido linoleico
Escribe las fórmulas estructurales condensadas para cada ácido graso.
1. Ácido oleico
2. Ácido alfa-linolénico
3. Ácido palmítico
Organice estos ácidos grasos (todos contienen 18 átomos de carbono) en orden de aumento del punto de fusión. Justifica tu ordenación.
Organiza estos ácidos grasos (todos contienen 16 átomos de carbono) en orden de aumento del punto de fusión. Justifica tu ordenación.
1. CH3(CH2)14COOH