Antes del estreno de la serie, tenía un título provisional de Fleet Street, en alusión a la calle real de Boston donde la ficticia Crane, Poole & Schmidt tenía sus oficinas. El título provisional se modificó posteriormente a The Practice: Fleet Street, pero este título se abandonó en favor de Boston Legal. El edificio real que se muestra como despacho de abogados está situado en el 500 de Boylston Street, a 1,4 millas de Fleet Street.
Los productores estadounidenses de la serie también contrataron al escritor y abogado británico John Mortimer (creador de la serie jurídica británica Rumpole of the Bailey) como consultor para Boston Legal.
El piloto de la serie se produjo originalmente con las antiguas estrellas de The Practice, James Spader y Rhona Mitra, y las estrellas invitadas William Shatner y Lake Bell. Contaba con un argumento ampliado con Larry Miller como Edwin Poole, Mark Valley como Brad Chase y John Michael Higgins como el socio principal Jerry Austin. Más tarde, Monica Potter fue elegida como la socia junior Lori Colson y René Auberjonois como el socio principal Paul Lewiston, en sustitución de John Michael Higgins. El piloto se estrenó en ABC el 3 de octubre de 2004.
El 30 de noviembre de 2004, se anunció que Candice Bergen se uniría al reparto como la socia principal Shirley Schmidt, un personaje que los productores habían planeado introducir durante varios meses. Lake Bell dejó la serie a mitad de temporada y René Auberjonois fue ascendido a miembro principal del reparto. Anthony Heald y Betty White también hicieron apariciones regulares como invitados, ya que ambos habían aparecido como los mismos personajes en The Practice.
El 5 de abril de 2005, la serie fue renovada para una segunda temporada, aunque ABC puso la serie en pausa en favor de Anatomía de Grey El éxito de Anatomía de Grey puso Boston Legal en pausa hasta el otoño de 2005, cuando regresó para una temporada extendida de 27 episodios. Tanto Rhona Mitra como Monica Potter dejaron la serie durante el parón, mientras que Julie Bowen fue elegida para interpretar a Denise Bauer. Más tarde, Ryan Michelle Bathe y Justin Mentell interpretaron a los asociados junior Sara Holt y Garrett Wells. El segundo episodio de la tercera temporada presentó a Craig Bierko como Jeffrey Coho y a Constance Zimmer como Claire Simms. En el episodio 11, la estrella invitada Gary Anthony Williams se unió al reparto, y Craig Bierko se fue en el episodio 15.
El 4 de junio de 2007, TV Guide anunció que René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley y Constance Zimmer no volverían para la cuarta temporada. El 13 de junio de 2007, se anunció que el actor John Larroquette (ex estrella invitada de The Practice) se uniría al elenco como un socio senior transferido desde las oficinas de Nueva York de Crane, Poole & Schmidt, con la actriz Tara Summers uniéndose como una joven asociada. Christian Clemenson (antigua estrella invitada de The Practice), que había actuado ocasionalmente como Jerry Espenson (un abogado brillante pero socialmente inepto) – fue promovido al reparto principal. La producción también declaró que René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen y Constance Zimmer podrían regresar en papeles de invitados. El 2 de julio de 2007, se informó de que tanto René Auberjonois como Mark Valley volverían en papeles recurrentes; también se anunció que Taraji P. Henson se uniría al reparto en la cuarta temporada, y que Saffron Burrows aparecería en un papel recurrente. Más tarde, Burrows se convirtió en miembro del reparto a tiempo completo.
El 13 de mayo de 2008, ABC anunció que Boston Legal volvería para una quinta (y última) temporada en otoño. Saffron Burrows no regresó como serie regular, ya que se unió al reparto de Mi peor enemigo. La temporada final constó de 13 episodios para alcanzar la marca de «100» episodios, lo que facilitó el éxito de la sindicación. Se especuló con la posibilidad de que Boston Legal recibiera un pedido de episodios adicionales si la serie volvía a tener una buena actuación en los premios Emmy y producía unos índices de audiencia sólidos en su nueva franja horaria de otoño. La temporada comenzó a emitirse el 22 de septiembre de 2008.
El 18 de junio y el 20 de junio de 2008, se informó de que Gary Anthony Williams y Taraji P. Henson no volverían para la quinta temporada como Clarence Bell y Whitney Rome, respectivamente. El 17 de julio de 2008, Boston Legal fue nominada para un máximo de siete nominaciones a los Emmy, incluyendo la de Mejor Serie Dramática por segundo año consecutivo. Spader, Bergen y Shatner fueron nominados por sus respectivos papeles.
El final de la serie de dos horas de duración de Boston Legal se emitió el lunes 8 de diciembre de 2008 a las 21:00 horas del este/8:00 horas del centro. David E. Kelley declaró en una entrevista con el Pittsburgh Post-Gazette el 7 de diciembre de 2008 que fue decisión de ABC poner fin a Boston Legal, y que él «tuvo que luchar para traerla de vuelta para una temporada corta de 13 episodios».
La serie se destacó por romper frecuentemente la cuarta pared a lo largo de su ejecución.