Lee zahájil svou hereckou kariéru malými rolemi ve filmech Born in East L.A. (1987) a Back to the Future Part II (1989). Svou první hlavní roli si zahrál ztvárněním Bruce Leeho v životopisném filmu Drak: Lee od doby, kdy ztvárnil Leeho, trénoval bojové umění Jeet Kune Do Bruce Leeho a nadále trénuje a stal se certifikovaným instruktorem pod vedením bývalého žáka Bruce Leeho Jerryho Poteeta. Hrál hlavní role i v dalších filmech, například ve snímcích Mapa lidského srdce (1993) a Rapa-Nui (1994). V roce 1994 si zahrál Mauglího v hrané adaptaci Knihy džunglí Rudyarda Kiplinga s Lenou Headey a Johnem Cleesem. Lee byl původně zvažován pro roli Liu Kanga ve filmu Mortal Kombat z roku 1995, ale Lee roli odmítl a byl nahrazen Robinem Shou. V roce 1998 si Lee zahrál Caina 607 ve filmu Voják spolu s Kurtem Russellem a režisérem filmu Mortal Kombat Paulem Andersonem. V roce 2000 si zahrál Aladina v minisérii Arabské noci. V roce 2002 namluvil animovaný dobrodružný film společnosti Disney Lilo & Stitch.
Lee se dále objevil v několika filmech natočených přímo na video, například Dracula II: Vzestup (2001), Timecop 2: Berlínské rozhodnutí (2003) a Proroctví: (2005). Lee je mezi herci, producenty a režiséry, s nimiž vedl rozhovory v dokumentu The Slanted Screen (2006) režiséra Jeffa Adachiho o reprezentaci asijských a asijsko-amerických mužů v Hollywoodu.
Lee hrál Eddieho ve sportovní komedii Balls of Fury z roku 2007, ve svém prvním filmu uvedeném do kin od roku 2002. V roce 2000 se Lee představil jako král Siamu v Rodgersově a Hammersteinově muzikálu Král a já v inscenaci v londýnském Palladiu po boku Elaine Paigeové. Lee debutoval jako operní pěvec v nezpívané roli Paši Selima v inscenaci Mozartova Únosu ze serailu v Havajském operním divadle v Blaisdellově koncertní síni v Honolulu v únoru 2009.
Lee měl také vystupovat jako král Siamský v inscenaci opery The King and I v roce 2014 v australském Melbourne po boku Lisy McCune, ale zranil se a jeho roli musel převzít Lou Diamond Phillips.