Lee színészi karrierje a Born in East L.A. (1987) és a Back to the Future Part II (1989) című filmekben játszott kisebb szerepekkel indult. Első főszerepét Bruce Lee-t alakítva játszotta a Sárkány című életrajzi filmben: The Bruce Lee Story 1993-ban.Lee Lee Lee megformálása óta Bruce Lee harcművészetét, a Jeet Kune Do-t gyakorolja, és továbbra is edz, és Jerry Poteet egykori Bruce Lee-tanítványa, Jerry Poteet irányításával képzett oktató lett. További filmekben is főszerepet játszott, például Az emberi szív térképe (1993) és a Rapa-Nui (1994) című filmekben. Főszerepet játszott Maugli szerepében Rudyard Kipling A dzsungel könyve című művének 1994-es élőszereplős adaptációjában Lena Headey és John Cleese oldalán. Lee-t eredetileg Liu Kang szerepére gondolták az 1995-ös Mortal Kombat című filmben, de Lee visszautasította a szerepet, és helyére Robin Shou került. Lee játszotta Caine 607-et az 1998-as Soldier című filmben Kurt Russell és a Mortal Kombat film rendezője, Paul Anderson mellett. 2000-ben Aladdint alakította az Arabian Nights című minisorozatban. A 2002-es Lilo & Stitch című Disney animációs kalandfilmben a szinkronhangja volt.
Lee ezután több direkt videós filmben is szerepelt, mint például a Dracula II: Ascension (2001), a Timecop 2: The Berlin Decision (2003) és a The Prophecy: Forsaken (2005). Lee a Jeff Adachi által rendezett The Slanted Screen (2006) című dokumentumfilmben (The Slanted Screen, 2006), amely az ázsiai és ázsiai-amerikai férfiak hollywoodi reprezentációjáról szól, a színészek, producerek és rendezők között szerepel.
Lee játszotta Eddie-t a 2007-es Balls of Fury című sportvígjátékban, 2002 óta az első moziban bemutatott filmjében. Lee 2000-ben a The King and I című Rodgers és Hammerstein-musicalben Sziám királyát alakította a londoni Palladiumban, Elaine Paige oldalán. Lee debütált az operaszínpadon Szelim pasa nem énekes szerepében a Hawaii Opera Theatre előadásában, Mozart A szerájból való elrablás című művében a Honolulu-i Blaisdell Concert Hallban 2009 februárjában.
Lee-nek Sziám királyaként kellett volna fellépnie A király és én 2014-es melbourne-i Opera Australia produkciójában is, Lisa McCune-nal szemben, de megsérült, és Lou Diamond Phillipsnek kellett átvennie a szerepét.