Benny Goodman var den første berømte orkesterleder i Swing-æraen og blev kaldt “The King of Swing”, og hans populære fremkomst markerede begyndelsen på denne æra. Han var en dygtig klarinettist, hvis karakteristiske spil gav en identitet både til sit big band og til de mindre enheder, som han samtidig ledede. Han var den mest populære person i de første par år af Swing-æraen og fortsatte med at optræde indtil sin død 50 år senere.
Goodman var søn af de russiske immigranter David Goodman, en skrædder, og Dora Rezinsky Goodman. Han begyndte først at tage klarinetundervisning som 10-årig i en synagoge, hvorefter han blev medlem af bandet på Hull House, et bosted. Han fik sin professionelle debut som 12-årig og droppede ud af gymnasiet som 14-årig for at blive musiker. Som 16-årig, i august 1925, blev han medlem af Ben Pollacks band, med hvilket han lavede sine første udgivne bandoptagelser i december 1926. Hans første indspilninger under sit eget navn blev foretaget i januar 1928. Som 20-årig, i september 1929, forlod han Pollack for at bosætte sig i New York og arbejde som freelancemusiker, hvor han deltog i indspilninger, radiodatoer og i pitbands til Broadway-musicals. Han indspillede også under sit eget navn med pickup bands og nåede for første gang hitlisterne med “He’s Not Worth Your Tears” (med Scrappy Lambert som vokal) på Melotone Records i januar 1931. Han skrev kontrakt med Columbia Records i efteråret 1934 og nåede top ti i begyndelsen af 1934 med “Ain’t Cha Glad?” (vokal af Jack Teagarden), “Riffin’ the Scotch” (vokal af Billie Holiday) og “Ol’ Pappy” (vokal af Mildred Bailey) og i foråret med “I Ain’t Lazy, I’m Just Dreamin'” (vokal af Jack Teagarden).
Disse pladesucceser og et tilbud om at optræde i Billy Rose’s Music Hall inspirerede Goodman til at organisere et permanent optrædende orkester, som gav sin første optræden den 1. juni 1934. Hans instrumentalindspilning af “Moon Glow” blev nummer et i juli, og han opnåede yderligere to Top Ten-hits i efteråret med instrumentalerne “Take My Word” og “Bugle Call Rag”. Efter et ophold på Music Hall i fire og en halv måned blev han engageret til programmet Let’s Dance lørdag aften på NBC radio, hvor han spillede den sidste time af det tre timer lange show. I løbet af de seks måneder, han var med i showet, fik han yderligere seks Top Ten-hits på Columbia, hvorefter han skiftede til RCA Victor, hvor han indspillede yderligere fem Top Ten-hits inden årets udgang.
Efter at have forladt Let’s Dance påbegyndte Goodman en national turné i sommeren 1935. Den var ikke særlig vellykket, indtil han nåede vestkysten, hvor hans afsnit af Let’s Dance var blevet hørt tre timer tidligere end på østkysten. Hans optræden i Palomar Ballroom i nærheden af Los Angeles den 21. august 1935 var en spektakulær succes, der huskes som den dato, hvor Swing-æraen begyndte. Han gik videre til et seks måneders ophold på Congress Hotel i Chicago, der begyndte i november. Han opnåede 15 Top 10-hits i 1936, herunder hitlistehitsene “It’s Been So Long”, “Goody-Goody”, “The Glory of Love”, “These Foolish Things Remind Me of You” og “You Turned the Tables on Me” (alle med Helen Ward som vokal). Han blev vært for radioserien The Camel Caravan, som kørte indtil slutningen af 1939, og i oktober 1936 fik orkestret sin filmdebut i The Big Broadcast of 1937. I samme måned begyndte Goodman et ophold på Pennsylvania Hotel i New York.
Goodmans næste nummer et-hit, i februar 1937, havde Ella Fitzgerald som sangerinde og var orkestrets første hit med den nye trompetist Harry James. Det var også det første af seks Top Ten-hits i løbet af året, herunder hitlistehittet “This Year’s Kisses” (med Margaret McCrae som sanger). I december optrådte bandet i endnu en film, Hollywood Hotel. Goodmans berømmelse i 1930’erne nåede sit højdepunkt den 16. januar 1938, da han gav en koncert i Carnegie Hall, men han fortsatte med at score 14 Top Ten-hits i løbet af året, bl.a. nummer et-hittene “Don’t Be That Way” (en instrumental) og “I Let a Song Go out of My Heart” (vokal af Martha Tilton) samt den medrivende instrumental “Sing, Sing, Sing (With a Swing)”, som senere blev optaget i Grammy Hall of Fame.
I 1939 havde Goodman mistet store instrumentalister som Gene Krupa og Harry James, der forlod ham for at stifte deres egne bands, og han var udsat for betydelig konkurrence fra nyopståede bandledere som Artie Shaw og Glenn Miller. Men det lykkedes ham alligevel at score otte Top Ten-hits i løbet af året, herunder hitliste-toperen “And the Angels Sing” (med Martha Tilton som vokal), som også blev optaget i Grammy Hall of Fame. Han vendte tilbage til Columbia Records i efteråret. I november optrådte han i Broadway-musicalen Swingin’ the Dream som leder af en sekstet. Forestillingen var kortvarig, men den gav ham sangen “Darn That Dream” (med Mildred Bailey som vokal), som blev nummer et for ham i marts 1940. Det var det første af kun tre Top Ten-hits, som han opnåede i 1940, og hans fremskridt blev bremset af sygdom; i juli opløste han sig midlertidigt og blev opereret for en diskusprolaps, og han blev ikke genoprettet før oktober. Han scorede to Top Ten-hits i 1941, hvoraf det ene var hitlistehittet “There’ll Be Some Changes Made” (med Louise Tobin som vokal), og han vendte tilbage til radioen med sit eget show. Blandt hans tre Top Ten-hits i 1942 var nummer et-hittet “Somebody Else Is Taking My Place” (med Peggy Lee som sangerinde) og instrumentalnummeret “Jersey Bounce”. Han var også med i filmen Syncopation, der udkom i maj.
USA’s indtræden i Anden Verdenskrig og indførelsen af det indspilningsforbud, der blev indført af American Federation of Musicians i august 1942, gjorde tingene vanskelige for alle udøvende kunstnere. Det lykkedes Goodman at opnå et par Top 10-hits, herunder nummer et “Taking a Chance on Love” (med Helen Forrest som vokal) i 1943, der var hentet fra materiale, der var indspillet før forbuddet blev indført. Og han brugte sin fritid til at arbejde i film og medvirkede i tre film i løbet af året: The Powers Girl (januar), Stage Door Canteen (juli) og The Gang’s All Here (december).
Goodman blev opløst i marts 1944. Han optrådte i filmen Sweet and Low-Down i september og spillede med en kvintet i Broadwayrevyen Seven Lively Arts, som havde premiere den 7. december og havde 182 forestillinger. I mellemtiden blev musikernes fagforeningsstrejke afgjort, hvilket gjorde ham fri til at gå tilbage til pladestudiet. I april 1945 nåede hans kompilationsalbum Hot Jazz top ti på de nyligt indførte albumlister. Han reorganiserede sit bigband og opnåede tre Top Ten-hits i løbet af året, bl.a. “Gotta Be This or That” (med Benny Goodman som vokal), som kun lige akkurat manglede at blive nummer et. “Symphony” (med Liza Morrow som vokal) var også tæt på at blive nummer et i begyndelsen af 1946, og Benny Goodman Sextet Session blev nummer et på albumlisterne i maj 1946. Goodman var vært for en radioserie med Victor Borge i 1946-1947, og han fortsatte med at indspille plader, idet han skiftede til Capitol Records. Han optrådte i filmen A Song Is Born i oktober 1948 og eksperimenterede i mellemtiden med bebop i sit bigband. Men i december 1949 opløstes han, selv om han fortsatte med at organisere grupper på midlertidig basis til turnéer og indspilningssessioner.
Selv om populærmusikken stort set var gået Goodman forbi fra 1950, var hans publikum ikke træt af at lytte til hans vintage-musik. Han opdagede en optagelse, der var blevet lavet af hans Carnegie Hall-koncert fra 1938, og Columbia Records udgav den på LP i november 1950 som Carnegie Hall Jazz Concert, Vol. 1 & 2. Den lå et år på hitlisterne og blev det bedst sælgende jazzalbum nogensinde indtil da, og den blev senere optaget i Grammy Hall of Fame. Et opfølgende album med airchecks, Benny Goodman 1937-1938: Jazz Concert No. 2, blev nummer et i december 1952. Fremkomsten af 12″ LP’er i høj kvalitet fik Goodman til at genindspille sine hits på Capitol-albummet B.G. in Hi-Fi, som nåede top ti i marts 1955. Et år senere havde han endnu et Top Ten-album med genindspilninger med soundtrack-albummet til hans filmbiografi, The Benny Goodman Story, hvor han blev portrætteret af Steve Allen, men hvor han blev eftersynkroniseret med sit eget spil.
Efter en turné i Fjernøsten i 1956-1957 optrådte Goodman i stigende grad i udlandet. Hans turné i 1962 til U.S.S.S.R. resulterede i hitlistealbummet Benny Goodman in Moscow. I 1963 arrangerede RCA Victor en genforening i studiet af Benny Goodman-kvartetten fra 1930’erne, med Goodman, Gene Krupa, Teddy Wilson og Lionel Hampton. Resultatet blev hitlistealbummet Together Again! fra 1964. Goodman indspillede sjældnere i sine senere år, selv om han nåede hitlisterne i 1971 med Benny Goodman Today, der blev optaget live i Stockholm. Hans sidste album, der blev udgivet inden hans død efter et hjerteanfald som 77-årig, var Let’s Dance, et tv-soundtrack, som blev nomineret til en Grammy for bedste jazzinstrumentale præstation, Big Band.
Goodmans lange karriere og hans populære succes især i 1930’erne og 40’erne har resulteret i et enormt katalog. Hans vigtigste indspilninger findes på Columbia og RCA Victor, men Music Masters har udgivet en række arkivskiver fra hans personlige samling, og mange mindre pladeselskaber har udgivet airchecks. Optagelserne viser fortsat Goodmans bemærkelsesværdige talenter som instrumentalist og som orkesterleder.