Forud for seriens premiere havde den arbejdstitlen Fleet Street, en hentydning til den virkelige gade i Boston, hvor den fiktive Crane, Poole & Schmidt havde sine kontorer. Arbejdstitlen blev senere ændret til The Practice: Fleet Street, men denne titel blev droppet til fordel for Boston Legal. Den virkelige bygning, der vises som advokatkontor, ligger på 500 Boylston Street, 1,4 km fra Fleet Street.
De amerikanske producenter af serien hyrede også den britiske forfatter og advokat John Mortimer (skaberen af den britiske juridiske serie Rumpole of the Bailey) som konsulent for Boston Legal.
Seriens pilotprogram blev oprindeligt produceret med de tidligere The Practice-stjerner James Spader og Rhona Mitra, gæstestjernerne William Shatner og Lake Bell. Den indeholdt en udvidet historie med Larry Miller som Edwin Poole, Mark Valley som Brad Chase og John Michael Higgins som seniorpartner Jerry Austin. Monica Potter blev senere castet som juniorpartner Lori Colson og René Auberjonois som seniorpartner Paul Lewiston, der erstattede John Michael Higgins. Pilotfilmen havde premiere på ABC den 3. oktober 2004.
Den 30. november 2004 blev det annonceret, at Candice Bergen ville slutte sig til castet som seniorpartneren Shirley Schmidt, en karakter, som producenterne havde planlagt at introducere i flere måneder. Lake Bell forlod serien midt i sæsonen, og René Auberjonois blev forfremmet til hovedrolleindehaver. Anthony Heald og Betty White havde også regelmæssige gæsteoptrædener, da de begge havde optrådt som de samme karakterer i The Practice.
Den 5. april 2005 blev serien fornyet for en anden sæson, selv om ABC satte serien på pause til fordel for Grey’s Anatomy Succesen med Grey’s Anatomy satte Boston Legal på pause indtil efteråret 2005, hvor den vendte tilbage for en forlænget sæson på 27 afsnit. Både Rhona Mitra og Monica Potter forlod serien i løbet af pausen, mens Julie Bowen blev castet som Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe og Justin Mentell blev senere castet som de yngre advokater Sara Holt og Garrett Wells. I det andet afsnit af sæson 3 blev Craig Bierko introduceret som Jeffrey Coho og Constance Zimmer som Claire Simms. I afsnit 11 kom gæstestjernen Gary Anthony Williams til, og Craig Bierko forlod serien i afsnit 15.
Den 4. juni 2007 meddelte TV Guide, at René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley og Constance Zimmer ikke ville vende tilbage til sæson 4. Den 13. juni 2007 blev det annonceret, at skuespilleren John Larroquette (tidligere gæstestjerne i The Practice) ville slutte sig til castet som seniorpartner, der blev overflyttet fra New York-kontoret hos Crane, Poole & Schmidt, og at skuespillerinden Tara Summers ville slutte sig til som en ung associeret. Christian Clemenson (tidligere gæstestjerne i The Practice), der lejlighedsvis havde medvirket som Jerry Espenson (en genial, men socialt uduelig advokat) – blev forfremmet til hovedrolle. Produktionen oplyste også, at René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen og Constance Zimmer muligvis vender tilbage i gæstroller. Den 2. juli 2007 blev det meddelt, at både René Auberjonois og Mark Valley ville vende tilbage i tilbagevendende roller; det blev også annonceret, at Taraji P. Henson ville slutte sig til castet i sæson 4, og at Saffron Burrows ville optræde i en tilbagevendende rolle. Burrows blev senere et fuldtidsmedlem.
Den 13. maj 2008 meddelte ABC, at Boston Legal ville vende tilbage for en femte (og sidste) sæson i efteråret. Saffron Burrows vendte ikke tilbage som fastansat i serien, da hun havde sluttet sig til castet i My Own Worst Enemy. Den sidste sæson bestod af 13 afsnit for at nå op på “100” afsnit, hvilket muliggjorde en succesfuld syndikering. Der blev spekuleret i, at Boston Legal måske ville få en yderligere episode-ordre, hvis serien havde endnu en stærk præstation ved Emmy Awards og opnåede gode seertal i sit nye tidsrum i efteråret. Sæsonen begyndte at blive sendt den 22. september 2008.
Den 18. juni og 20. juni 2008 blev det meddelt, at Gary Anthony Williams og Taraji P. Henson ikke ville vende tilbage til sæson 5 som henholdsvis Clarence Bell og Whitney Rome. Den 17. juli 2008 blev Boston Legal nomineret til hele syv Emmy-nomineringer for serien, herunder for bedste dramaserie for andet år i træk. Spader, Bergen og Shatner var hver især nomineret for deres respektive roller.
Boston Legal’s to timer lange seriefinale blev sendt mandag den 8. december 2008 kl. 21:00 Eastern/8:00 Central. David E. Kelley udtalte i et interview med Pittsburgh Post-Gazette den 7. december 2008, at det var ABC’s beslutning at afslutte Boston Legal, og at han “måtte kæmpe for at få det tilbage i en kort sæson på 13 afsnit”.
Serien var kendt for ofte at bryde den fjerde væg i løbet af sin levetid.