I 1998 startede Marshall Brain, der underviser ved North Carolina State University, webstedet som en hobby. I 1999 rejste Brain risikovillig kapital og dannede HowStuffWorks, Inc. I marts 2002 blev HowStuffWorks solgt til Convex Group, et Atlanta-baseret investerings- og medieselskab, der er grundlagt af Jeff Arnold, stifter og tidligere administrerende direktør (CEO) for WebMD. Hovedkvarteret flyttede fra Cary, North Carolina, til Atlanta. HowStuffWorks fokuserede oprindeligt på videnskab og maskiner, lige fra ubåde til almindelige husholdningsgadgets og -apparater. Efter tilføjelsen af en stab af forfattere, kunstnere og redaktører blev indholdet udvidet til et større udvalg af emner.
Domænet HowStuffWorks.com tiltrak mindst 58 millioner besøgende årligt i 2008 ifølge en undersøgelse foretaget af Compete.com.
Der er udkommet fire HowStuffWorks-bøger – to illustrerede hardcover coffee table books, HowStuffWorks and More HowStuffWorks, og to ikke-illustrerede paperbacks, How Much Does the Earth Weigh? og What If?. HowStuffWorks har tidligere udgivet et undervisningsmagasin, HowStuffWorks Express, til elever på mellemtrinnet. Selskabet har også udgivet en række HowStuffWorks-spørgeskemaer “LidRock”-cd-rom’er, der sælges på låg til drikkefontæner i Regal-biografer.
I 2005 blev HowStuffWorks den eksklusive onlineudgiver for Publications International, Ltd., Consumer Guide og Mobil Travel Guide.
HowStuffworks.com udskilt sin internationale afdeling, da det blev børsnoteret (Nasdaq:HSWI) via en overtagelse af INTAC, et kinesisk baseret selskab. I marts 2007 lancerede HSW International sit portugisiske websted med hovedkvarter i São Paulo, Brasilien. Det portugisiske navn på webstedet er Como Tudo Funciona (“hvordan alting fungerer”). I juni 2008 blev det kinesiske websted lanceret med nyt hovedkvarter i Beijing, Kina. URL-adressen kan groft oversættes til “Knowledge Information Web”.
Den 15. oktober 2007 meddelte Discovery Communications, at det havde købt HowStuffWorks for 250 millioner dollars. Selskabet valgte senere at bruge navnet HowStuffWorks som titel på en tv-serie på sin Discovery Channel. Serien, der fokuserer på råvarer, havde premiere i november 2008 og ligner i stil og indhold andre “how it works”-programmer som Modern Marvels.
Den 2. november 2009 var HSW International medstifter af Sharecare, der udvikler en social QA-platform, hvor brugerne stiller sundheds- og wellness-relaterede spørgsmål og får svar fra eksperter fra branchen. Andre medstiftere af Sharecare omfatter Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications og Sony Pictures Television.
Den 21. april 2014 meddelte Discovery Communications, at selskabet havde solgt HowStuffWorks til Blucora for 45 millioner dollars. I juli 2016 meddelte Blucora, at den havde solgt sin Infospace-forretning, herunder HowStuffWorks, til OpenMail for 45 mio. OpenMail blev senere omdøbt til System1.
I 2014 flyttede HowStuffWorks sit hovedkvarter fra Buckhead til Ponce City Market, et nyt byggeri med blandet anvendelse i kvarteret Old Fourth Ward i Atlanta. I juni 2017 meddelte virksomheden, at den ansatte Cracked.com-stifteren og tidligere chefredaktør Jack O’Brien til sin nye afdeling for podcasts af komedier.
I 2017 udskilt System1 podcast-afdelingen af HowStuffWorks som Stuff Media og beholdt HowStuffWorks’ websted. I september 2018 annoncerede Stuff Media sit salg til radioselskabet iHeartMedia for 55 millioner dollars.