I oktober 2020 blev fans af The Mandalorian glade for en bestemt overraskelsesgæst i seriens anden sæson: Timothy Olyphant. Få timer efter premieren på anden sæson på Disney+ var Olyphants navn trending, hvor fans udtrykte deres beundring for skuespilleren og gjorde grin med det faktum, at han altid synes at være typecastet som sheriffs, marshalls og andre autoritetsfigurer.
Det er sandt, at Olyphant synes at være tiltrukket af den slags karakterer. Faktisk har mange af hans mest berømte roller i serier som Justified, Fargo og Deadwood været karakterer af den slags. Når det er sagt, har skuespilleren en imponerende rækkevidde, selv om det ikke er det, han er mest kendt for.
Olyphant har også et betydeligt antal komiske kreditter under sit bælte, idet han har medvirket i episoder af The Office, The Mindy Project og Sex and the City – for blot at nævne nogle få. I 2017 snuppede han en hovedrolle i Netflix-komedien gyseren Santa Clarita Diet sammen med Drew Barrymore. Tro det eller ej, men før han begyndte at få de autoritetsfigurer, der har gjort ham berømt, lavede Olyphant udelukkende komedier.