In oktober 2020 werden fans van The Mandalorian verblijd met een verrassende gast in het tweede seizoen van de serie: Timothy Olyphant. Binnen enkele uren na de première van het tweede seizoen op Disney+ was Olyphants naam trending, waarbij fans hun bewondering uitspraken voor de acteur en de draak staken met het feit dat hij altijd de rol lijkt te spelen van sheriff, marshall en andere gezagsdragers.
Het is waar dat Olyphant zich aangetrokken voelt tot dit soort karakters. Veel van zijn bekendste rollen in series als Justified, Fargo en Deadwood waren van dat soort personages. Dat gezegd hebbende, de acteur heeft wel een indrukwekkend bereik, zelfs als het niet is waar hij het meest bekend om staat.
Olyphant heeft ook een aanzienlijk aantal komische credits onder zijn riem, verschijnen op afleveringen van The Office, The Mindy Project en Sex and the City – om er maar een paar te noemen. In 2017 kreeg hij een hoofdrol in de Netflix-komedie horror Santa Clarita Diet naast Drew Barrymore. Geloof het of niet, voordat hij de autoritaire rollen begon te krijgen die hem beroemd hebben gemaakt, deed Olyphant uitsluitend aan komedie.