Em outubro de 2020, os fãs de The Mandalorian ficaram encantados com um certo convidado surpresa na segunda temporada do programa: Timothy Olyphant. A poucas horas da estreia da segunda temporada na Disney+, o nome de Olyphant estava na moda, com os fãs expressando sua admiração pelo ator, além de se divertirem com o fato de ele parecer estar sempre datilografado como xerifes, marshalls e outras figuras de autoridade.
É verdade que Olyphant parece ser atraído por esses tipos de personagens. Na verdade, muitos dos seus papéis mais famosos em séries como Justified, Fargo e Deadwood têm sido personagens desse tipo. Dito isto, o ator tem um alcance impressionante, mesmo que não seja pelo que ele é mais conhecido.
Olyphant também tem um número significativo de créditos cômicos sob seu cinto, aparecendo em episódios de The Office, The Mindy Project e Sex and the City – só para citar alguns. Em 2017, ele assumiu um papel de liderança na comédia de terror Netflix Santa Clarita Diet ao lado de Drew Barrymore. Acredite ou não, antes de ele começar a fazer os papéis de autoridade que o tornaram famoso, Olyphant fez exclusivamente comédia.