Lee startede sin skuespillerkarriere med små roller i Born in East L.A. (1987) og Tilbage til fremtiden del II (1989). Han spillede sin første hovedrolle ved at portrættere Bruce Lee i biograffilmen Dragon: Lee har trænet Bruce Lees kampsport Jeet Kune Do, siden han portrætterede Lee, og han fortsætter med at træne og blev certificeret instruktør under den tidligere Bruce Lee-elev Jerry Poteet. Han spillede hovedroller i andre film som Map of the Human Heart (1993) og Rapa-Nui (1994). Han spillede hovedrollen som Mowgli i live-action-filmatiseringen af Rudyard Kiplings Junglebogen fra 1994 sammen med Lena Headey og John Cleese. Lee blev oprindeligt overvejet til rollen som Liu Kang i filmen Mortal Kombat fra 1995, men Lee takkede nej til rollen og blev erstattet af Robin Shou. Lee spillede Caine 607 i filmen Soldier fra 1998 sammen med Kurt Russell og Mortal Kombat-filminstruktøren Paul Anderson. I 2000 spillede han Aladdin i miniserien Arabian Nights. Han lagde stemme til den animerede Disney-eventyrfilm Lilo & Stitch fra 2002.
Lee fortsatte med at medvirke i flere direct-to-video film som Dracula II: Ascension (2001), Timecop 2: The Berlin Decision (2003) og The Prophecy: Forsaken (2005). Lee er blandt de skuespillere, producenter og instruktører, der blev interviewet i dokumentarfilmen The Slanted Screen (2006), instrueret af Jeff Adachi, om repræsentationen af asiatiske og asiatisk-amerikanske mænd i Hollywood.
Lee spillede Eddie i sportskomediefilmen Balls of Fury fra 2007, i sin første film med biografudgivelse siden 2002. Lee optrådte som kongen af Siam i Rodgers og Hammersteins musical The King and I i en produktion på London Palladium i 2000 over for Elaine Paige. Lee fik sin operadebut i den ikke-sanglige rolle som Pasha Selim i Hawaii Opera Theatre’s opsætning af Mozarts Abduction from the Seraglio på Blaisdell Concert Hall i Honolulu i februar 2009.
Lee skulle også optræde som Kongen af Siam i Opera Australia’s 2014-opførelse af The King and I i Melbourne over for Lisa McCune, men blev skadet, og Lou Diamond Phillips måtte overtage hans rolle.