Vor der Premiere der Serie hatte sie den Arbeitstitel Fleet Street, eine Anspielung auf die reale Straße in Boston, in der die fiktive Firma Crane, Poole & Schmidt ihre Büros hatte. Der Arbeitstitel wurde später in The Practice geändert: Fleet Street, aber dieser Titel wurde zugunsten von Boston Legal fallen gelassen. Das reale Gebäude, das als Anwaltskanzlei gezeigt wird, befindet sich in der 500 Boylston Street, 1,4 Meilen von der Fleet Street entfernt.
Die amerikanischen Produzenten der Serie engagierten auch den britischen Schriftsteller und Anwalt John Mortimer (Schöpfer der britischen Anwaltsserie Rumpole of the Bailey) als Berater für Boston Legal.
Der Pilotfilm der Serie wurde ursprünglich mit den ehemaligen The Practice-Stars James Spader und Rhona Mitra sowie den Gaststars William Shatner und Lake Bell produziert. Er enthielt eine erweiterte Storyline mit Larry Miller als Edwin Poole, Mark Valley als Brad Chase und John Michael Higgins als Seniorpartner Jerry Austin. Monica Potter wurde später als Juniorpartnerin Lori Colson und René Auberjonois als Seniorpartner Paul Lewiston besetzt und ersetzte damit John Michael Higgins. Der Pilotfilm wurde am 3. Oktober 2004 auf ABC ausgestrahlt.
Am 30. November 2004 wurde bekannt gegeben, dass Candice Bergen die Rolle der Seniorpartnerin Shirley Schmidt übernehmen würde, eine Rolle, deren Einführung die Produzenten schon seit einigen Monaten geplant hatten. Lake Bell verließ die Serie zur Mitte der Staffel, und René Auberjonois wurde zum Hauptdarsteller befördert. Anthony Heald und Betty White hatten ebenfalls regelmäßige Gastauftritte, da sie beide in der gleichen Rolle in The Practice auftraten.
Am 5. April 2005 wurde die Serie für eine zweite Staffel verlängert, obwohl ABC die Serie zugunsten von Grey’s Anatomy auf Eis legte. Der Erfolg von Grey’s Anatomy legte Boston Legal bis zum Herbst 2005 auf Eis, als die Serie für eine verlängerte Staffel mit 27 Episoden zurückkehrte. Sowohl Rhona Mitra als auch Monica Potter verließen die Serie während der Unterbrechung, während Julie Bowen als Denise Bauer besetzt wurde. Ryan Michelle Bathe und Justin Mentell wurden später als Junior Associates Sara Holt und Garrett Wells besetzt. In der zweiten Folge von Staffel 3 wurden Craig Bierko als Jeffrey Coho und Constance Zimmer als Claire Simms eingeführt. In Episode 11 stieß Gaststar Gary Anthony Williams zur Besetzung, Craig Bierko verließ die Serie in Episode 15.
Am 4. Juni 2007 gab TV Guide bekannt, dass René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley und Constance Zimmer in der vierten Staffel nicht zurückkehren würden. Am 13. Juni 2007 wurde bekannt gegeben, dass der Schauspieler John Larroquette (ehemaliger Gaststar von The Practice) als Seniorpartner von der New Yorker Kanzlei Crane, Poole & Schmidt in die Serie aufgenommen wird, während die Schauspielerin Tara Summers als junge Mitarbeiterin einsteigt. Christian Clemenson (ehemaliger Gaststar von The Practice), der gelegentlich als Jerry Espenson (ein brillanter, aber sozial ungeschickter Anwalt) zu sehen war, wurde in die Hauptbesetzung befördert. Die Produktion gab außerdem bekannt, dass René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen und Constance Zimmer in Gastrollen zurückkehren könnten. Am 2. Juli 2007 wurde berichtet, dass sowohl René Auberjonois als auch Mark Valley in wiederkehrenden Rollen zurückkehren würden; außerdem wurde bekannt gegeben, dass Taraji P. Henson in Staffel 4 zur Besetzung stoßen würde, während Saffron Burrows in einer wiederkehrenden Rolle auftritt. Burrows wurde später ein festes Mitglied der Besetzung.
Am 13. Mai 2008 gab ABC bekannt, dass Boston Legal im Herbst für eine fünfte (und letzte) Staffel zurückkehren würde. Saffron Burrows kehrte nicht als festes Mitglied der Serie zurück, da sie sich der Besetzung von My Own Worst Enemy anschloss. Die letzte Staffel bestand aus 13 Episoden, um die „100“-Episoden-Marke zu erreichen, was eine erfolgreiche Syndizierung ermöglichte. Es gab Spekulationen, dass Boston Legal eine zusätzliche Episodenbestellung erhalten könnte, wenn die Serie bei den Emmy Awards erneut gut abschneidet und auf dem neuen Sendeplatz im Herbst gute Quoten erzielt. Die Staffel wurde ab dem 22. September 2008 ausgestrahlt.
Am 18. und 20. Juni 2008 wurde berichtet, dass Gary Anthony Williams und Taraji P. Henson als Clarence Bell bzw. Whitney Rome in Staffel 5 nicht zurückkehren würden. Am 17. Juli 2008 wurde Boston Legal für sieben Emmy-Nominierungen nominiert, darunter für die beste Dramaserie im zweiten Jahr in Folge. Spader, Bergen und Shatner wurden für ihre jeweiligen Rollen nominiert.
Das zweistündige Serienfinale von Boston Legal wurde am Montag, den 8. Dezember 2008, um 9:00PM Eastern/8:00PM Central ausgestrahlt. David E. Kelley erklärte in einem Interview mit der Pittsburgh Post-Gazette am 7. Dezember 2008, dass es die Entscheidung von ABC war, Boston Legal zu beenden, und dass er „darum kämpfen musste, die Serie für eine kurze Staffel von 13 Episoden zurückzubringen“.
Die Serie war bekannt dafür, dass sie während ihrer Laufzeit häufig die vierte Wand durchbrach.