Jackson wurde in der zweiten Runde (37. insgesamt) des NBA-Drafts 1997 von den Golden State Warriors gedraftet. Da er in die zweite Runde kam, entschied sich Jackson, seine Profikarriere in Europa zu beginnen, um mehr Geld zu verdienen, seine Mutter und seinen jüngeren Bruder zu unterstützen und seine Fähigkeiten vor dem Eintritt in die NBA besser zu entwickeln. Er verbrachte drei Jahre in Übersee, wo er für Tofaş Bursa (Türkei), Lobos Caja Cantabria (Spanien) und Cantabria Lobos (Spanien) spielte, bevor er in die USA zurückkehrte und im Jahr 2000 sein Debüt für die Warriors gab.
Jackson zeigte sofort Wirkung für die Warriors, indem er alle Rookies bei den Punkten und Rebounds anführte, während er bei der Feldtor- und Freiwurfquote in der Nähe der Spitze der Liste blieb. Er wurde in das All-Rookie-Team berufen und belegte bei der Wahl zum Rookie des Jahres den dritten Platz. Als er am Ende der Saison ablösefrei wurde, unterschrieb Jackson ein Angebot über sechs Jahre und 24,375 Millionen Dollar bei den Houston Rockets, das die Warriors annahmen. Trotz Jacksons Erfolg wurde er in der Tabelle von Golden State hinter Adonal Foyle, Danny Fortson und Erick Dampier eingereiht und äußerte seinen Unmut darüber, dass das Warriors-Büro das Angebot annahm, anstatt ihm zu erlauben, woanders mehr Spielzeit zu bekommen.
Bei der NBA-Trade-Deadline 2002 handelten die Warriors Jackson zu den Minnesota Timberwolves, wo er an der Seite von Kevin Garnett spielte. Am 23. Juli 2003 wurde er in einem Viererteam-Deal zu seiner Heimatstadt Philadelphia 76ers gehandelt. In seiner ersten Saison in Philadelphia verpasste er verletzungsbedingt 57 Spiele, konnte sich aber im darauffolgenden Jahr als bester Rebounder und zweitbester Punktesammler der Mannschaft zurückmelden und verhalf den Sixers so zur Rückkehr in die Playoffs. Während seiner Zeit in Philadelphia teilte er sich die Zeit zwischen den Positionen Center und Power Forward auf.
Am 9. August 2005 wurde Jackson zu den New Jersey Nets gehandelt, nachdem ein Deal, Shareef Abdur-Rahim von den Portland Trail Blazers zu den Nets zu holen, scheiterte. Vor der Handelsfrist 2005-06 wurde er von den Nets zu den New Orleans Hornets gehandelt. Im Jahr 2007 unterschrieb er beim griechischen Erstligisten Olympiacos, wurde aber entlassen, nachdem er nicht in das System des neuen Trainers Panagiotis Giannakis passte. Im August 2008 wurde Jackson von UNICS Kazan aus der russischen Super League unter Vertrag genommen, und kurz nachdem er 2009 bei Obradoiro CAB unterschrieben hatte, gab er seinen Rücktritt bekannt.