Randolph verkörpert vielleicht die Schwierigkeit, der Sohn eines berühmten Vaters zu sein. In seinen Zwanzigern schwankte er zwischen der Verehrung seines Vaters und bitteren Vorwürfen, wie ein „eigensinniges und unzuverlässiges Kind“ behandelt worden zu sein, unterbrochen von Phasen exzessiven Alkoholkonsums und unüberlegten politischen Initiativen.
Randolph kandidierte in den 1930er Jahren für das Parlament, aber trotz des offensichtlichen Vorteils der Unterstützung seines Vaters unterlag er jedes Mal, da er – ganz im Sinne Churchills – als politischer Außenseiter angesehen wurde. Er wurde 1940 als Abgeordneter für Preston gewählt, verlor seinen Sitz jedoch bei den Parlamentswahlen 1945. Er hatte zwar die Schwächen seines Vaters (vor allem Eigensinn, Arroganz und schlechte Laune), aber auch einige seiner Stärken geerbt, darunter eine Begabung für das Schreiben und beträchtliche persönliche Tapferkeit, als er beim neu gegründeten Special Air Service (SAS) diente und gefährliche Einsätze in der libyschen Wüste und in Jugoslawien durchführte. Doch letztlich fehlten ihm die politischen Fähigkeiten, der Charme und das Charisma seines Vaters.
Churchill liebte seinen Sohn zweifellos, aber manchmal verzweifelte er an ihm. Ihre starken Persönlichkeiten prallten oft aufeinander.
Die Hassliebe zwischen Vater und Sohn wurde nie ganz überwunden, obwohl es im späteren Leben scheinbar zu einer Versöhnung kam, als Churchill Anfang der 1960er Jahre Randolphs Ernennung zu seinem offiziellen Biographen billigte.
Und es ist klar, dass Randolph trotz ihrer lebenslangen Differenzen nie aufhörte, seinen Vater zu verehren, so wie Churchill seinen Vater eine Generation zuvor verehrt hatte.
Randolph heiratete zweimal, zuerst 1939 Pamela Digby (später Harriman), mit der er einen Sohn, Winston, hatte, und dann in den späten 1940er Jahren June Osborne, mit der er eine Tochter, Arabella, hatte. Keine der beiden Ehen war ein Erfolg. Er machte sich einen Namen als Klatschkolumnist und Schriftsteller, starb aber 1968, ohne die Erwartungen seines Vaters erfüllt zu haben – und bevor er die Biographie seines Vaters fertigstellen konnte (obwohl er die ersten beiden Bände veröffentlicht sah).
Um mehr über Churchills Sohn Randolph zu erfahren, lesen Sie den ODNB-Eintrag über ihn hier.