Una molécula es quiral si no es superponible a su imagen especular. La mayoría de las moléculas quirales pueden identificarse por la ausencia de un plano de simetría o de un centro de simetría. Tu mano es un objeto quiral, ya que no tiene ninguno de estos tipos de simetría.
La molécula de la izquierda tiene un plano de simetría a través del carbono central. Este es un plano de espejo; en otras palabras, una mitad de la molécula es un reflejo perfecto de la otra mitad de la molécula. Esta molécula no es quiral debido a su plano de espejo.
La molécula de la derecha tiene un centro de simetría, o un centro de inversión. Un centro de inversión es un punto en la molécula -no necesariamente en un átomo- a través del cual todos los demás átomos pueden reflejarse 180 grados en otro átomo idéntico. (En términos de simetría más precisos, una inversión a través de un centro equivale a rotar los grupos 180 grados y luego reflejarlos a través de un plano perpendicular al eje de rotación). Este tipo de simetría es poco frecuente en las moléculas orgánicas, y es más común en las inorgánicas. El centro de inversión está representado por el círculo azul en el ejemplo anterior. A continuación se muestra la misma molécula en tres dimensiones. El centro de inversión está en el centro del enlace carbono-carbono del medio. Esta molécula no es quiral debido a su centro de inversión.
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