La primera propiedad del Disney Vacation Club, conocida como Disney Vacation Club Resort (posteriormente rebautizado como Disney’s Old Key West Resort en enero de 1996), se inauguró el 20 de diciembre de 1991 en Walt Disney World. En 1991, Disney había registrado su plan de tiempo compartido en el estado de Hawai, pero no estableció un acuerdo de custodia con Hawai en el momento de su creación. Esto permitió a Disney publicitar su empresa de tiempo compartido en el estado, pero no permitió la venta. El 17 de enero de 1992, Disney Vacation Club se constituyó como Disney Vacation Development, Inc.
El 30 de marzo de 1993, Disney Vacation Development Inc. anunció sus planes de construir un complejo de tiempo compartido de 440 unidades a 95 millas al sureste de Walt Disney World en Florida, cuya construcción se inició el 28 de julio de 1994. Este complejo hotelero, hoy conocido como Disney’s Vero Beach Resort, se inauguró el 1 de octubre de 1995 como Vacation Club Resort en Vero Beach, Florida. Disney abriría luego el Disney’s Hilton Head Island Resort sólo cinco meses después, el 1 de marzo de 1996, en Hilton Head Island, Carolina del Sur.
Disney’s Animal Kingdom Villas abrió su primera fase en 2007 a 17.000 dólares por una membresía. El 17 de septiembre de 2008, Disney Vacation Development tenía dos nuevas propiedades de tiempo compartido en construcción, Bay Lake Tower y Treehouse Villas en Orlando, en los hoteles existentes del parque Disney, y ambas iban a abrir en 2009. Se esperaba que Bay Tower abriera sus tiempos compartidos a 18.000 dólares.
El 3 de octubre de 2007, Disney anunció que abriría su último complejo de Disney Vacation Club en 21 acres que había comprado en Ko Olina Resort, Honolulu/Oahu, con la construcción programada para comenzar en 2008 y terminar en 2011. El complejo ofrecería tanto unidades DVC como habitaciones de hotel estándar para los huéspedes del complejo. Con el anuncio, DVC presentó la documentación restante para permitir la venta de sus unidades de tiempo compartido en Hawai. Tres altos ejecutivos fueron despedidos por vender 460 unidades de tiempo compartido en Ko Olina a precios que se consideraron poco rentables. El complejo de Hawái se inauguró como Aulani el 28 de agosto de 2011.
A principios de 2011 se informó de que Disney había comprado terrenos cerca de National Harbor, Maryland, un suburbio de Washington, D.C., para construir potencialmente un complejo turístico similar a los tres complejos del Disney Vacation Club que no se encuentran en Walt Disney World. Sin embargo, a finales de noviembre de 2011, Disney anunció que había cancelado los planes de construir un hotel resort de 500 habitaciones en National Harbor.
En 2011, la compañía anunció que ya no permitiría a los compradores de puntos DVC del mercado secundario utilizar sus puntos en Disney Cruise Line, Adventures by Disney o el grupo de hoteles de lujo Concierge Collection. En abril de 2016, Disney Vacation Development también puso fin a la extensión de los beneficios de Membership Extras a quienes adquirieran contratos DVC a través de mercados secundarios. Disney fue una de las últimas grandes empresas de tiempo compartido en eliminar estos beneficios, según la American Resort Development Association. En 2019, DVC anunció más restricciones en las compras de reventa. En las compras de reventa realizadas después del 18 de enero de 2019, los contratos de reventa de DVC adquiridos para los 14 resorts originales en Walt Disney World, Disneyland y 3 lugares independientes solo podrán utilizar sus puntos en esos 14 resorts existentes y no en los próximos resorts Riviera y Reflections. Además, los compradores de reventa en Riviera solo podrán utilizar sus puntos en el complejo Riviera.
A partir de mediados de 2015, DVC comenzó a utilizar un proceso de ejecución hipotecaria no judicial que obligaba a los postores de la subasta a estar presentes en lugar de permitir la presentación de ofertas en línea en la oficina del secretario del tribunal del condado de Orange. En mayo de 2016, DVC aprobó a Vacatia para las reventas de DVC. Esto se sumaría a dichas ventas a través de Fidelity Resales. En mayo de 2016, DVC anunció que su nueva propiedad en Disney’s Wilderness Lodge se llamaría Copper Creek Villas & Cabins.
Existe un mercado de posventa enérgico con un alto valor de reventa percibido para las membresías de tiempo compartido de Disney. En mayo de 2016, la empresa de investigación de mercado de tiempo compartido Sharket emitió una lista de valor de reventa de 2015 (que tiene una puntuación basada en el volumen de reventa y los precios) que vio que las membresías en las ubicaciones de Disney Vacation Club desplazaron a los competidores. Saratoga Springs, Bay Lake Tower en el Contemporary y Animal Kingdom Villas fueron los tiempos compartidos de la compañía cerca de la cima de la lista.
En noviembre de 2019, se presentaron los planes para una torre del club de 12 pisos adjunta al Hotel Disneyland. No se dio ninguna línea de tiempo.