Estructura y enlace en el eteno: el enlace \(\pi\)

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Enlaces sigma y Pi

Todos los enlaces en el eteno son covalentes, lo que significa que todos están formados por dos átomos adyacentes que comparten sus electrones de valencia. A diferencia de los enlaces iónicos que mantienen a los átomos unidos a través de la atracción de dos iones de cargas opuestas.

Los enlaces sigma se crean cuando hay solapamiento de orbitales similares, orbitales que están alineados a lo largo del eje internuclear. Los enlaces sigma comunes son \(s+s\), \(p_z+p_z\) y \(s+p_z\), \(z\) es el eje del enlace en el plano xyz del átomo.

Los enlaces (\pi\) se crean cuando hay un solapamiento adecuado de orbitales \(p\) similares y adyacentes, como \(p_x\)+(p_x\) y \(p_y\)+(p_y\). Cada orbital p tiene dos lóbulos, uno normalmente indicado por un + y el otro por un – (a veces uno puede estar sombreado y el otro no). Este + y – (sombreado, no sombreado) sólo pretenden indicar la fase opuesta \(\phi\) de las funciones de onda, no indican ningún tipo de carga eléctrica. Para que se forme un enlace \(\pi\) ambos lóbulos del orbital \(p\) deben solaparse, + con + y – con -. Cuando un lóbulo + se solapa con un lóbulo – se crea una interacción orbital antienlace que es mucho más alta en energía, y por lo tanto no es una interacción deseable.

Normalmente no puede haber enlaces \(\pi\) entre dos átomos sin tener al menos un enlace sigma presente primero. Pero hay casos especiales como el del dicarbono (\(C_2\)) donde el enlace central es un enlace \(\pi\) y no un enlace sigma, pero en casos como estos los dos átomos quieren tener el mayor solapamiento orbital posible por lo que las longitudes de enlace entre los átomos son menores de lo que se espera normalmente.

El enlace \(\pi\) en el eteno es débil comparado con el enlace sigma entre los dos carbonos. Esta debilidad hace que el enlace \pi\ y la molécula en general sea un sitio de reactividad química comparativamente alta para una serie de sustancias diferentes. Esto se debe a la alta densidad de electrones en el enlace \(\pi\), y como es un enlace débil con alta densidad de electrones, el enlace \(\pi\) se romperá fácilmente para formar dos enlaces sigma separados. Sitios como estos se denominan grupos funcionales o funcionalidades. Estos grupos tienen propiedades características y controlan la reactividad de la molécula en su conjunto. El modo en que estos grupos funcionales y otros reactivos forman diversos productos es un concepto importante en la química orgánica.

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