17-vuotiaana Bobby Flay jätti lukion kesken. Hän vietti aikaa kauhomalla jäätelöä Baskin Robbinsissa ja työskentelemällä pizzaravintolassa (via Money Inc). Se oli Flayn ensimmäinen todellinen makuelämys elintarviketeollisuudesta, alasta, joka lopulta teki hänestä monimiljonäärin. Food Network -tähti on kulkenut pitkän matkan Baskin Robbinsissa viettämiensä päivien jälkeen. Hän on ollut kaikkialla televisiosta New York Timesin bestseller-listalle, ja hän on kerännyt valtavan omaisuuden.
Vaikka Flay ei virallisesti valmistunutkaan lukiosta, hän sai G.E.D.-tutkinnon, ja vuonna 1984 hänestä tuli osa Ranskan kulinaarisen instituutin ensimmäistä valmistumisluokkaa, ennen kuin hän avasi ensimmäisen ravintolansa, Mesa Grillin, New Yorkissa vuonna 1991. Vaikka alkuperäinen Manhattanin toimipiste suljettiin vuonna 2013, toinen Mesa Grill Caesars Palacessa Las Vegasissa on toiminut vuodesta 2004. Flay on jatkanut ravintolaimperiuminsa laajentamista, muun muassa ottamalla käyttöön usean kaupungin kattavan Bobby’s Burger Palace -ketjun. CNBC:n mukaan Flay omistaa 20 ravintolaa eri puolilla maata (toukokuussa 2019).
Ravintola-alalla tunnetuksi tulemisen välissä Flay on esiintynyt useissa televisio-ohjelmissa, johtanut 14 sarjaa Food Networkille ja noussut yhdeksi sen näkyvimmistä brändeistä. Hän on tunnetuin Iron Chef -ohjelmasta, jonka hän tunnetusti jätti vuonna 2018 17 vuotta kestäneen on-again, off-again -suhteensa jälkeen. Flay on televisiopersoonansa ansiosta menestynyt niin hyvin, että palkka yhdestä julkisesta esiintymisestä voi olla noin 100 000 dollaria (Vanity Fairin kautta).
Flay on myös julkaissut 10 keittokirjaa, sijoittanut pakasteateriayhtiö Daily Harvestiin (Forbesin kautta) ja on nettisivujensa mukaan lähtenyt mukaan jopa kuntoiluteollisuuteen Bobby Flay Fitin myötä. Kaikki tämä on kerännyt julkkiskokille arviolta 30 miljoonan dollarin nettovarallisuuden.
Ei hassumpaa lukion keskeyttäneeltä, mutta tiedäthän mitä sanotaan: Rahalla ei voi ostaa onnea, eikä Flaylle ilmeisesti myöskään ystäviä. Flay on tunnettu siitä, että hän tekee mitä haluaa, milloin haluaa, ja sen takia hän ei ole aina ollut fanien suosikki. Monet julkkiskokit eivät myöskään pidä hänestä kovin paljon. Hänellä on kuitenkin yksi ihminen, johon hän voi aina luottaa – hänen tyttärensä Sophie. Sophie on vieraillut Flayn kokkiohjelmissa, ja hänen mukaansa on jopa nimetty resepti (Food Networkin kautta). Kaikesta huolimatta Flay näyttää olevan liian kiireinen imperiumin rakentamisessa ja tyttären kasvattamisessa välittääkseen vastareaktioista. Hänen pankkitilinsä saldo auttaa luultavasti myös parantamaan kaikki haavat.