SkyWestin operoima Delta Connectionin Bombardier CRJ-701 laskeutuu Vancouveriin
Delta Connectionin CRJ-100, jota operoi Comair, laskeutumassa Baltimoreen
Talviaikainen ERJ 145 Québec Cityn Jean Lesagen kansainvälisellä lentoasemalla.
Delta Connection perustettiin vuonna 1984 keinoksi laajentaa Deltan verkostoa pienemmille markkinoille kumppanuuksien kautta alueellisten lentoyhtiöiden kanssa. Atlantic Southeast Airlines (ASA) aloitti Delta Connection -liikenteen 1. maaliskuuta 1984 Atlantan keskuslentoasemaltaan, ja pian sillä oli merkittävä läsnäolo Dallas-Fort Worthin kansainvälisellä lentoasemalla. ASA oli Delta Air Linesin kokonaan omistama tytäryhtiö Delta Connection, Inc. -holdingyhtiön alaisuudessa 11. toukokuuta 1999 ja 7. syyskuuta 2005 välisenä aikana, jolloin SkyWest Airlinesin emoyhtiö SkyWest, Inc. osti sen.
Ransome Airlines liikennöi Delta Connection -lentoja 1. maaliskuuta 1984 ja 1. kesäkuuta 1986 välisenä aikana, jolloin Pan Am osti sen. Comair aloitti Delta Connection -liikenteen 1. syyskuuta 1984. Tammikuussa 2000 Comairista tuli Delta Air Linesin kokonaan omistama tytäryhtiö. Rio Airways liikennöi Delta Connection -lentoja Dallas/Fort Worthin keskuslentoasemalta 1. kesäkuuta 1984 ja 14. joulukuuta 1986 välisenä aikana, jolloin lentoyhtiö teki konkurssin. Business Express Airlines liikennöi Delta Connectionin lentoja Yhdysvaltojen koillisosissa ja Kanadassa 1. kesäkuuta 1986 ja 15. maaliskuuta 2000 välisenä aikana. AMR Corporation osti yhtiön vuonna 1999, ja se liitettiin American Eagle Airlines -järjestelmään vuonna 2000. Kun Delta Air Lines oli ostanut Western Airlinesin, SkyWest Airlinesista, joka oli lentänyt Western Express -nimellä Westernin yhteistoimintalentoja, tuli Delta Connection -lentoyhtiö 1. huhtikuuta 1987. Trans States Airlines liikennöi Delta Connection -lentoja maaliskuusta 1998 maaliskuun 31. päivään 2000 pääasiassa Bostonista ja New Yorkista.
2. marraskuuta 2004 Atlantic Coast Airlines lopetti liikennöinnin Delta Connection -lentoyhtiönä. Atlantic Coast Airlines keksi itsensä uudelleen halpalentoyhtiönä nimeltä Independence Air, jonka kotipaikka on Washington Dullesin kansainvälinen lentoasema. Atlantic Coast Airlines liikennöi yli 30 FairChild Dornier Do328JET -lentokonetta osana Delta Connection -liikennepalveluaan vuosina 2000-2005.
22. joulukuuta 2004 Delta Air Lines ilmoitti, että Republic Airways tilaisi ja liikennöisi 16 Embraer 170 -lentokonetta Delta Connection -liikenteen alla. Sittemmin on ilmoitettu, että Republic Airwaysin tytäryhtiö Shuttle America hoitaisi lennot. Ensimmäinen lento tapahtui 1. syyskuuta 2005. Delta Air Lines ilmoitti 4. toukokuuta 2005, että Mesa Air Groupin tytäryhtiö Freedom Airlines operoisi enintään 30 Bombardier CRJ-200 -lentokonetta Delta Connection -nimellä lokakuusta 2005 alkaen. Pian ilmoituksen jälkeen päätettiin, että Freedom Airlines liikennöi CRJ:n sijasta Embraer ERJ 145 -koneella Delta Connectionille. Mesa Air Groupin kanssa käydyn oikeustaistelun jälkeen Delta ja Freedom Airlines purkivat sopimuksensa ja lopettivat kaikki lennot 31. elokuuta 2010. Joulukuun 21. päivänä 2006 Delta ilmoitti, että Big Sky Airlinesista tulisi Delta Connection -lentoyhtiö, joka käyttäisi kahdeksaa Beechcraft 1900 -turbiinikonetta Bostonin Loganin kansainväliseltä lentoasemalta.
Maaliskuun 1. päivänä 2007 ilmoitettiin, että ExpressJet liikennöi kesäkuusta 2007 alkaen kymmenellä Embraer ERJ 145XR -lentokoneella Delta Connectionin alaisuudessa Los Angelesin kansainväliseltä lentoasemalta. Myöhemmin ilmoitettiin, että ExpressJet liikennöisi vielä kahdeksalla koneella Delta Connection -nimellä. Delta ja ExpressJet ilmoittivat 3. heinäkuuta 2008, että ne olivat purkaneet sopimuksensa ja että ExpressJetin toiminta Delta Connectionina päättyisi 1. syyskuuta 2008. Huhtikuun 30. päivänä 2007 ilmoitettiin, että Pinnacle Airlines liikennöisi 16 Bombardier CRJ-900 -lentokonetta Delta Connection -brändin alla joulukuusta 2007 alkaen.
Delta Connectionin ja Northwest Airlinkin yhdistyminenTiedoksianto
Delta Air Linesin ja Northwest Airlinesin fuusio merkitsi sitä, että Northwestin alueellinen brändi, Northwest Airlink, sulautettaisiin Delta Connectioniin. Uuteen Delta Connectioniin kuuluisivat sekä alkuperäisen Deltan että Northwestin alueelliset lentoyhtiöt. Marraskuun 8. päivänä 2008 Delta ja Mesaba Airlines, Northwest Airlinesin entinen Northwest Airlink -nimellä toiminut Northwest Airlinkin kokonaan omistama alueellinen tytäryhtiö, ilmoittivat, että Freedom-yhtiön aiemmin liikennöimät seitsemän CRJ-900-konetta sekä kahdeksan uutena tilattua konetta liikennöisivät Delta Connectionin puolesta helmikuun 12. päivästä 2009 alkaen.
Kustannussäästöihin vedoten Delta Air Lines myi Northwestin entisen alueellisen tytäryhtiön Mesaba Airlinesin heinäkuun 1. päivänä 2010 62 miljoonalla dollarin kauppahinnalla yritykselle Pinnacle Airlines Corp. Sen pääkonttori siirrettiin Pinnaclen pääkonttoriin Memphisiin 26. joulukuuta 2011. Mesaba sulautti toimintansa Pinnacleen 4. tammikuuta 2012. Samana päivänä Trans States Holdings osti Compass Airlinesin 20,5 miljoonalla dollarilla. Se on säilyttänyt molemmat alueelliset toiminnot lentoyhtiöiden mukana 1. tammikuuta 2012 alkaen.
Delta ilmoitti lisäävänsä lennon aikana WiFi:n 223 Delta Connection -lentokoneeseen vuodesta 2011 alkaen.
Trans States Holdingsin myös omistama alueellinen lentoyhtiö GoJet Airlines aloitti liikennöinnin Detroit Wayne County Metropolitan -lentoasemalta keskilännen kaupunkeihin 15 CRJ-700-koneella 11. tammikuuta 2012.
Atlantic Southeast Airlinesin (ASA) ja ExpressJetin fuusion jälkeen Delta Connectionin lennot liikennöitiin jälkimmäisen nimellä, ja sen toiminta ASA:n nimellä lopetettiin. Kaikki reitit pysyivät samoina, mutta lennot alkoivat liikennöidä ExpressJet-nimellä vuodesta 2012 alkaen.
25. heinäkuuta 2012 Delta ilmoitti, että sen kokonaan omistama tytäryhtiö Comair lopettaisi kaiken toiminnan keskiyöllä 28. syyskuuta 2012.
1. toukokuuta 2013 konkurssista ulospääsyn ehtona Pinnacle Airlinesista tuli Deltan tytäryhtiö, ja sen jälkeen sen nimeksi muutettiin Endeavor Air.
31. joulukuuta 2014 Chautauqua lennätti viimeisen lentonsa Delta Connectionille. Kaikki lentokoneiden ja miehistön & huoltotukikohdat sulautuisivat Shuttle America -todistukseen. Palvelun päättyminen poisti myös viimeisen liikennöivän kolmipaikkaisen leveän lentokoneen Delta Connectionin laivastosta.
9. elokuuta 2017 ilmoitettiin, että Delta ja ExpressJet päättäisivät sopimuksensa ennenaikaisesti ja kaikki toiminta päättyisi vuoden 2018 lopussa. Jäljellä olevat Deltan rahoittamat kaksiluokkaiset lentokoneet siirrettäisiin Endeavorille, kun taas ExpressJet jakaisi rahoittamansa lentokoneet uudelleen muille lentokumppaneille. Delta mainitsi ExpressJetin puutteellisen operatiivisen suorituskyvyn ja keskittymisen 50-paikkaisen laivastonsa karsimiseen pääasiallisena syynä sopimuksen ennenaikaiseen päättämiseen.
Elokuussa 2019 Delta ilmoitti, että alueellinen laivasto yhdistettäisiin viidestä lentoyhtiöstä kolmeen, jolloin GoJet Airlines ja Compass Airlines poistettaisiin. DCI:n lentokoneet ja reitit siirrettäisiin kolmelle jäljelle jäävälle lentoyhtiölle (SkyWest Airlines, Republic Airways ja Endeavor Air). Endeavor, Republic ja SkyWest keskittyisivät kukin eri maantieteellisiin alueisiin, jolloin SkyWestistä tulisi ensisijainen alueellinen kumppani LAX:ssä, SLC:ssä ja SEA:ssa ja Endeavor kasvaisi DTW:ssä, CVG:ssä ja RDU:ssa.
Syyskuussa 2020 Delta ilmoitti SEC-ilmoituksessaan suunnitelmasta vetää pois käytöstä kaikki Deltan omistamat Bombardier CRJ-200 -lentokoneet joulukuuhun 2023 mennessä.