Ensimmäinen Disney Vacation Club -kiinteistö, joka tunnettiin nimellä Disney Vacation Club Resort (jonka nimi muutettiin myöhemmin Disney’s Old Key West Resortiksi tammikuussa 1996), avattiin 20. joulukuuta 1991 Walt Disney Worldissa. Vuonna 1991 Disney oli rekisteröinyt aikaosakesuunnitelmansa Havaijin osavaltiossa, mutta ei ollut perustamisajankohtana solminut escrow-sopimusta Havaijin kanssa. Tämä antoi Disneylle mahdollisuuden mainostaa Time Share -yhtiötään osavaltiossa, mutta ei sallinut myyntiä. Tammikuun 17. päivänä 1992 Disney Vacation Club rekisteröitiin Disney Vacation Development, Inc:ksi.
Maaliskuun 30. päivänä 1993 Disney Vacation Development Inc ilmoitti suunnitelmista rakentaa 440 asuntoa käsittävä osa-aikakeskittymä 95 mailia Walt Disney Worldista kaakkoon Floridaan. Tämä lomahotelli, joka nykyään tunnetaan nimellä Disney’s Vero Beach Resort, avattiin 1. lokakuuta 1995 nimellä Vacation Club Resort at Vero Beach, Florida. Disney avasi sitten Disney’s Hilton Head Island Resortin vain viisi kuukautta myöhemmin 1. maaliskuuta 1996 Hilton Head Islandille, Etelä-Carolinaan.
Disney’s Animal Kingdom Villas avasi ensimmäisen vaiheensa vuonna 2007 17 000 dollarin jäsenmaksulla. Syyskuun 17. päivään 2008 mennessä Disney Vacation Development oli rakentamassa kahta uutta time share -kiinteistöä, Bay Lake Toweria ja Treehouse Villasia Orlandoon olemassa oleviin Disney-puistohotelleihin, ja molempien oli määrä avautua vuonna 2009. Bay Towerin odotettiin avautuvan aikaosuuksien hinnalla 18 000 dollaria.
3. lokakuuta 2007 Disney ilmoitti avaavansa uusimman Disney Vacation Club -lomakohteensa 21 hehtaarin alueelle, jonka se oli ostanut Ko Olina Resortissa Honolulussa/Oahussa, ja sen rakentamisen oli määrä alkaa vuonna 2008 ja valmistua vuonna 2011. Lomakeskus tarjoaisi sekä DVC-yksiköitä että tavallisia hotellihuoneita lomakeskuksen vieraille. Ilmoituksen myötä DVC jätti jäljellä olevat paperityöt, jotta sen aikaosuuksia voidaan myydä Havaijilla. Kolme huippujohtajaa sai potkut, koska he olivat myyneet 460 Ko Olinan aikaosakeyksikköä kannattamattomiksi katsottuihin hintoihin. Havaijin lomakeskus avattiin nimellä Aulani 28. elokuuta 2011.
Alkuvuodesta 2011 kerrottiin, että Disney oli ostanut maata National Harborin läheltä Marylandista, Washington D.C.:n esikaupunkialueelta, rakentaakseen mahdollisesti samanlaisen lomakeskuksen kuin ne kolme Disney Vacation Clubin lomakeskusta, jotka eivät sijaitse Walt Disney Worldissä. Marraskuun 2011 lopulla Disney kuitenkin ilmoitti, että se oli peruuttanut suunnitelmat 500 huoneen lomakeskushotellin rakentamisesta National Harboriin.
Yhtiö ilmoitti vuonna 2011, että se ei enää salli DVC-pisteiden ostajien käyttää pisteitään jälkimarkkinoilla Disney Cruise Line-, Adventures by Disney- tai Concierge Collection -luksushotelliryhmään. Huhtikuussa 2016 Disney Vacation Development lopetti myös Membership Extras -etuuksien laajentamisen niihin, jotka ostavat DVC-sopimuksia jälkimarkkinoiden kautta. Disney oli American Resort Development Associationin mukaan yksi viimeisistä suurista aikaosakeyhtiöistä, jotka poistivat nämä edut. Vuonna 2019 DVC ilmoitti jälleenmyyntiostoja koskevista lisärajoituksista. Tammikuun 18. päivän 2019 jälkeen tehdyissä jälleenmyyntiostoissa DVC:n jälleenmyyntisopimukset, jotka on ostettu Walt Disney Worldin ja Disneylandin alkuperäisiin 14 lomakohteeseen sekä kolmeen erilliseen kohteeseen, voivat käyttää pisteitään vain näissä 14 nykyisessä lomakohteessa eikä tulevissa Rivieran ja Reflectionsin lomakohteissa. Lisäksi Rivieran jälleenmyyntisopimusten ostajat voivat käyttää pisteitään vain Rivieran lomakohteessa.
Vuoden 2015 puolivälistä lähtien DVC alkoi käyttää ei-oikeudellista ulosottomenettelyä, jossa huutokaupan tarjoajien oli oltava läsnä sen sijaan, että ne olisivat voineet jättää tarjouksensa verkossa Orange County Clerk of Court’s officessa. Toukokuussa 2016 DVC hyväksyi Vacatian DVC:n jälleenmyyntiin. Tämä täydentäisi Fidelity Resalesin kautta tapahtuvaa myyntiä. Toukokuussa 2016 DVC ilmoitti, että sen Disney’s Wilderness Lodgessa sijaitsevan uuden kiinteistön nimi olisi Copper Creek Villas & Cabins.
Disneyn aikaosakejäsenyyksillä on vilkas jälkimarkkina, jonka jälleenmyyntiarvoa pidetään korkeana. Toukokuussa 2016 Sharket-aikaosuuksien markkinatutkimusyritys julkaisi vuoden 2015 jälleenmyyntiarvoluettelon (jossa on jälleenmyyntivolyymiin ja -hintoihin perustuva pisteytys), jonka mukaan Disney Vacation Club -kohteiden jäsenyydet syrjäyttivät kilpailijat. Saratoga Springs, Bay Lake Tower at the Contemporary ja Animal Kingdom Villas olivat yhtiön aikaosuudet lähellä listan kärkeä.
Marraskuussa 2019 jätettiin suunnitelmat 12-kerroksisesta klubitornista, joka liitetään Disneyland-hotelliin. Aikataulua ei annettu.