Vuonna 1998 Pohjois-Carolinan valtionyliopiston opettaja Marshall Brain perusti sivuston harrastuksena. Vuonna 1999 Brain keräsi riskipääomaa ja perusti HowStuffWorks, Inc:n. Maaliskuussa 2002 HowStuffWorks myytiin Convex Groupille, Atlantassa sijaitsevalle sijoitus- ja mediayhtiölle, jonka perusti Jeff Arnold, WebMD:n perustaja ja entinen toimitusjohtaja. Pääkonttori muutti Pohjois-Carolinan Carystä Atlantaan. HowStuffWorks keskittyi alun perin tieteeseen ja koneisiin aina sukellusveneistä tavallisiin kodin vempaimiin ja laitteisiin. Kirjoittajien, taiteilijoiden ja toimittajien henkilökunnan lisäämisen jälkeen sisältö laajeni laajempaan aihepiiriin.
HowStuffWorks.com-verkkotunnuksella oli Compete.comin tutkimuksen mukaan vähintään 58 miljoonaa kävijää vuosittain vuoteen 2008 mennessä.
HowStuffWorks-kirjoja on ilmestynyt neljä – kaksi kuvitettua kovakantista kahvipöytäkirjaa, HowStuffWorks ja More HowStuffWorks, sekä kaksi kuvituksetonta paperikirjaa, How Much Does the Earth Weigh? ja What If?. HowStuffWorks on aiemmin julkaissut yläasteen oppilaille suunnattua HowStuffWorks Express -opetuslehteä. Yhtiö on myös julkaissut sarjan HowStuffWorks-trivia-aiheisia ”LidRock”-levyjä-CD-ROM-levyjä, joita myydään suihkulähdejuomien kansien päällä Regal-teattereissa.
Vuonna 2005 HowStuffWorksista tuli yksinoikeudellinen verkkokustantaja Publications International, Ltd:lle, Consumer Guidelle ja Mobil Travel Guide -oppaalle.
HowstuffWorks.com irrotti kansainvälisen yksikkönsä pörssiin listautuessaan (Nasdaq:HSWI) ostamalla Kiinassa toimivan INTAC-yhtiön. Maaliskuussa 2007 HSW International avasi portugalinkielisen verkkosivustonsa, jonka pääkonttori sijaitsee São Paulossa, Brasiliassa. Sivuston portugalinkielinen nimi on Como Tudo Funciona (”miten kaikki toimii”). Kesäkuussa 2008 avattiin kiinalainen sivusto, jonka uusi pääkonttori sijaitsee Pekingissä, Kiinassa. URL-osoite on karkeasti käännettynä ”Knowledge Information Web”.
15. lokakuuta 2007 Discovery Communications ilmoitti ostaneensa HowStuffWorksin 250 miljoonalla dollarilla. Myöhemmin yhtiö päätti käyttää nimeä HowStuffWorks Discovery Channelin televisiosarjan nimenä. Hyödykkeisiin keskittyvä sarja sai ensi-iltansa marraskuussa 2008, ja se on tyyliltään ja sisällöltään samankaltainen kuin muut ”miten se toimii” -ohjelmat, kuten Modern Marvels.
Marraskuun 2. päivänä 2009 HSW International osallistui Sharecare-yhtiön perustamiseen, jossa kehitetään sosiaalista laadunvarmistusalustaa, jonka kautta käyttäjät esittävät terveyteen ja hyvinvointiin liittyviä kysymyksiä ja saavat vastauksia alan asiantuntijoilta. Sharecaren muita perustajia ovat Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications ja Sony Pictures Television.
21. huhtikuuta 2014 Discovery Communications ilmoitti myyneensä HowStuffWorksin Blucoralle 45 miljoonalla dollarilla. Heinäkuussa 2016 Blucora ilmoitti myyvänsä Infospace-liiketoimintansa, mukaan lukien HowStuffWorks, OpenMailille 45 miljoonalla dollarilla. OpenMail nimettiin myöhemmin uudelleen System1:ksi.
Vuonna 2014 HowStuffWorks siirsi pääkonttorinsa Buckheadista Ponce City Marketiin, joka on uusi sekakäyttöinen rakennus Atlantan Old Fourth Wardin kaupunginosassa. Kesäkuussa 2017 se ilmoitti palkkaavansa Cracked.comin perustajan ja entisen päätoimittajan Jack O’Brienin uuteen komediapodcast-osastoonsa.
Vuonna 2017 System1 irrotti HowStuffWorksin podcast-osaston nimellä Stuff Media säilyttäen HowStuffWorksin verkkosivuston. Syyskuussa 2018 Stuff Media ilmoitti myyvänsä sen radiolähetystoiminnan harjoittajalle iHeartMedialle 55 miljoonalla dollarilla.