Randolph ehkä ruumiillistaa vaikeuden olla kuuluisan isän poika. Parikymppisenä hän vaihteli isänsä ihailun ja katkerien syytösten välillä siitä, että häntä kohdeltiin ”omapäisenä ja epäluotettavana lapsena”, ja välissä oli kohtuuttoman juomisen ja harkitsemattomien poliittisten aloitteiden kausia.
Randolph asettui asianmukaisesti ehdolle parlamenttiehdokkaaksi 1930-luvulla, mutta isänsä tuen ilmeisestä edusta huolimatta hän hävisi joka kerta, ja häntä pidettiin – aitoon Churchill-tyyliin – poliittisena omapäisenä. Hänet valittiin Prestonin kansanedustajaksi vuonna 1940, mutta hän menetti paikkansa vuoden 1945 parlamenttivaaleissa. Vaikka hänellä oli isänsä heikkoudet (erityisesti jääräpäisyys, ylimielisyys ja paha mieli), hän peri myös joitakin tämän vahvuuksia, kuten kirjoittajanlahjan ja huomattavan henkilökohtaisen rohkeuden, sillä hän palveli vastaperustetussa Special Air Service (SAS) -järjestössä ja suoritti vaarallisia tehtäviä Libyan autiomaassa ja Jugoslaviassa. Lopulta häneltä kuitenkin puuttuivat isänsä poliittiset taidot, viehätysvoima ja karisma.
Churchill epäilemättä rakasti poikaansa, mutta joskus hän oli epätoivoinen. Heidän vahvat persoonallisuutensa törmäsivät usein toisiinsa.
Heidän isän ja pojan viha-rakkaussuhteensa ei koskaan täysin ratkennut, vaikka myöhemmässä elämässä näytti tapahtuneen sovinto, kun Churchill hyväksyi Randolphin nimittämisen viralliseksi elämäkertakirjoittajakseen 1960-luvun alussa.
Ja on selvää, että elinikäisistä erimielisyyksistään huolimatta Randolph ei koskaan lakannut palvomasta isäänsä, aivan kuten Churchill oli palvonut isäänsä sukupolvea aiemmin.
Randolph meni kahdesti naimisiin, ensin Pamela Digbyn (sittemmin Harriman) kanssa vuonna 1939, jonka kanssa hän sai pojan, Winstonin, ja sen jälkeen June Osbornen kanssa 1940-luvun loppupuolella, jonka kanssa hän sai tyttären, Arabellan. Kumpikaan avioliitto ei ollut menestys. Hän loi itselleen nimeä juorukolumnistina ja kirjailijana, mutta kuoli vuonna 1968 täyttämättä isänsä odotuksia – ja ennen kuin hän ehti saada valmiiksi isänsä elämäkerran (vaikka kaksi ensimmäistä nidettä julkaistiinkin).
Jos haluat tietää lisää Churchillin pojasta Randolphista, lue ODNB:n merkintä hänestä täältä.