Jackson varattiin vuoden 1997 NBA-draftin toisella kierroksella (37.) Golden State Warriorsin toimesta. Koska hän putosi toiselle kierrokselle, Jackson päätti aloittaa ammattilaisuransa Euroopassa ansaitakseen enemmän rahaa elättääkseen äitinsä ja nuoremman veljensä ja kehittää paremmin taitojaan ennen NBA:han siirtymistään. Hän vietti kolme vuotta ulkomailla pelaten Tofaş Bursassa (Turkki), Lobos Caja Cantabriassa (Espanja) ja Cantabria Lobosissa (Espanja), ennen kuin palasi Yhdysvaltoihin ja debytoi Warriorsissa vuonna 2000.
Jackson vaikutti heti Warriorsissa johtaen kaikkia tulokkaita pisteissä ja levypalloissa ja pysyen samalla lähellä listan kärkeä kenttä- ja vapaaheittoprosentissa. Hänet nimettiin All-Rookie-joukkueeseen ja hän sijoittui kolmanneksi Vuoden tulokas -äänestyksessä. Rajoitettuna vapaana agenttina kauden lopussa Jackson allekirjoitti Houston Rocketsin kanssa kuuden vuoden ja 24,375 miljoonan dollarin tarjouksen, johon Warriors vastasi. Jacksonin menestyksestä huolimatta hän jäi Golden Staten syvyyslistalla Adonal Foylen, Danny Fortsonin ja Erick Dampierin taakse, ja hän ilmaisi tyytymättömyytensä siihen, että Warriorsin etutoimisto täsmäytti tarjouksen sen sijaan, että hän olisi saanut enemmän peliaikaa muualla.
NBA:n vuoden 2002 vaihtorajalla Warriors kauppasi Jacksonin Minnesota Timberwolvesiin pelaamaan Kevin Garnettin rinnalla. 23. heinäkuuta 2003 hänet kaupattiin kotikaupunkiinsa Philadelphia 76ersiin neljän joukkueen kaupassa. Ensimmäisellä kaudella Philadelphiassa häneltä jäi loukkaantumisen vuoksi väliin 57 peliä, mutta palasi takaisin seuraavana vuonna johtaen joukkueen levypallopörssiä ja ollessa toinen pisteissä, ja auttoi Sixersin palaamaan pudotuspeleihin. Philadelphiassa ollessaan hän jakoi aikaa sentterin ja voimahyökkääjän paikkojen välillä.
Jackson kaupattiin 9. elokuuta 2005 New Jersey Netsiin sen jälkeen, kun sopimus Shareef Abdur-Rahimin siirtymisestä Portland Trail Blazersista Netsiin kariutui. Ennen kauden 2005-06 vaihtorajan umpeutumista Nets kauppasi hänet New Orleans Hornetsiin. Vuonna 2007 hän teki sopimuksen Kreikan liigan Olympiacos-joukkueen kanssa, mutta hänet vapautettiin, koska hän ei sopinut joukkueen uuden valmentajan Panagiotis Giannakisin järjestelmään. Elokuussa 2008 Jackson sai sopimuksen Venäjän Superliigan UNICS Kazanin kanssa, ja hän ilmoitti lopettavansa pian sen jälkeen, kun hän oli allekirjoittanut sopimuksen Obradoiro CAB:n kanssa vuonna 2009.