Fluoresceína

Ben Valsler

Esta semana, ¿qué tiene que ver la pista de baile de un club nocturno con un laboratorio de biología? Kat Arney lo explica…

Kat Arney

A la fría luz del día, la fluoresceína no parece gran cosa: sólo un polvo de color rojo anaranjado apagado. Pero, al igual que un fiestero cuyos verdaderos colores sólo se muestran tras unas cuantas copas y una vuelta por la pista de baile de una discoteca, si se disuelve en alcohol o en agua y se pone bajo una luz ultravioleta, la fluoresceína cobra vida y brilla con un inquietante tono verde.

Una molécula orgánica formada únicamente por carbono, oxígeno e hidrógeno, sus propiedades fluorescentes provienen del hecho de que está formada por cuatro anillos hexagonales de carbono unidos entre sí. La luz ultravioleta hace que los electrones de estos anillos de carbono se sobreexciten y empiecen a bailar -como nuestro fiestero amante de la discoteca- liberando su exceso de energía en forma de luz.

Sus propiedades son similares a las de las moléculas fluorescentes naturales producidas por ciertas especies de bacterias, pero la fluoresceína fue sintetizada artificialmente por primera vez en 1871 por el químico alemán Adolf von Baeyer, ganador del premio Nobel y mago de los tintes. Desde entonces, se ha utilizado ampliamente en todo tipo de aplicaciones, desde la investigación de laboratorio hasta la asistencia sanitaria, pasando por los yacimientos petrolíferos y el salvamento marítimo.

De hecho, si eres usuario de lentes de contacto, probablemente te hayan puesto fluoresceína -o al menos su sal, la fluoresceína sódica- en los ojos cuando vas a la revisión en la óptica, normalmente tocando suavemente un trozo de papel secante empapado en el material contra tu ojo. Lo que se busca son pequeños arañazos en la superficie del globo ocular. Y como la fluoresceína se acumula en estas marcas, aparecen como trazos verdes cuando se ven bajo luz azul (aquí no se utilizan los rayos UV, porque son demasiado perjudiciales para la vista).

Otros usos médicos incluyen el uso de inyecciones de fluoresceína en el torrente sanguíneo para trazar los vasos sanguíneos – una técnica conocida como angiograma de fluoresceína, desarrollada por primera vez en 1959 por un par de estudiantes de medicina estadounidenses, Harold Novotny y David Alvis. Estaban trabajando en la forma de fotografiar los vasos sanguíneos de la parte posterior del ojo y se dieron cuenta de que su cámara captaba una ligera fluorescencia de los compuestos cristalinos que componen el cristalino. Pensando que poner un colorante fluorescente en la sangre sería una buena manera de resaltar la delicada red de vasos, se pusieron a probar varias combinaciones de colorantes y filtros hasta que dieron con los que todavía se utilizan en todo el mundo.

Además, la fluoresceína es una sustancia química muy social, que se une fácilmente a otras moléculas biológicas, como los anticuerpos o los componentes del ADN. Y es por esta propiedad por lo que se ha convertido en algo muy querido por los biólogos. Una versión de la fluoresceína llamada FITC, o «fitsy» como se suele pronunciar, se utiliza habitualmente para teñir células enteras o las moléculas de su interior. Esto permite a los investigadores visualizarlas a través de un microscopio equipado con luz ultravioleta o láser, creando imágenes intrincadas del funcionamiento interno de las células. Los anticuerpos marcados con FITC o fluoresceína se utilizan a menudo en las máquinas automatizadas de clasificación de células, junto con otros marcadores fluorescentes que brillan con diferentes colores, para separar las células con características distintas y poder estudiarlas con mayor profundidad.

Es la capacidad de la fluoresceína de disolverse fácilmente en el agua lo que también la hace adecuada para aplicaciones a una escala mucho mayor. Debido a que hay una cierta cantidad de rayos UV en los rayos del sol, brillará de color verde en la luz solar normal, así como bajo los rayos de una lámpara UV. Por eso se utiliza para rastrear el flujo de agua en los desagües y otros cursos de agua, así como para detectar fugas de sustancias desagradables como las aguas residuales. En la segunda guerra mundial, los aviones nazis iban equipados con «bengalas» de fluoresceína -pequeños paquetes de la sustancia química que se liberaban si el avión se estrellaba en el agua- que revelaban la ubicación de los restos. En la década de 1960, las naves espaciales que se estrellaban en el océano liberaban trazadores de fluoresceína, lo que permitía a los rescatistas detectar la nave -y sus ocupantes astronautas- balanceándose sobre las olas.

Por último, en los años sesenta se utilizaron por primera vez cien libras de fluoresceína para teñir de verde el río de Chicago para celebrar el Día de San Patricio, pero rápidamente se sustituyó por tintes vegetales más respetuosos con el medio ambiente tras una campaña de los ecologistas. Menos divertido, quizás, pero más amable con la fauna local, sin duda.

Ben Valsler

Kat Arney sobre la fluoresceína, un compuesto que nos ayuda a ver, y a ser vistos. La semana que viene, haz las maletas, nos vamos de vacaciones con Emma Stoye…

Emma Stoye

Una de las cosas más molestas de irse de vacaciones -junto con intentar meter todo en el equipaje de mano, o preocuparse por dónde se ha dejado el pasaporte- es la perspectiva de ser constantemente atormentado por los bichos. Si, como yo, tienes la piel pálida -un señuelo irresistible para las moscas, las garrapatas y los mosquitos-, uno de los aromas habituales de los viajes al extranjero es el sabor a limón del repelente de insectos.

Ben Valsler

Averigua cómo evita Emma las picaduras de insectos la próxima vez. Hasta entonces, escríbenos un mensaje con cualquier sugerencia de compuestos a cubrir tuiteando @chemistryworld. Soy Ben Valsler, y volveré la próxima semana.