La première propriété du Disney Vacation Club, connue sous le nom de Disney Vacation Club Resort (rebaptisé plus tard Disney’s Old Key West Resort en janvier 1996), a ouvert le 20 décembre 1991 à Walt Disney World. En 1991, Disney avait enregistré son plan de multipropriété auprès de l’État d’Hawaï mais n’avait pas établi de contrat de séquestre avec Hawaï au moment de sa création. Cela permettait à Disney de faire de la publicité pour sa société de multipropriété dans l’État mais ne permettait pas la vente. Le 17 janvier 1992, Disney Vacation Club a été constitué en société sous le nom de Disney Vacation Development, Inc.
Le 30 mars 1993, Disney Vacation Development Inc a annoncé des plans pour un complexe hôtelier en multipropriété de 440 unités à 95 miles au sud-est de Walt Disney World en Floride, avec une première pelletée de terre le 28 juillet 1994. Ce complexe hôtelier, aujourd’hui connu sous le nom de Disney’s Vero Beach Resort, a ouvert ses portes le 1er octobre 1995 sous le nom de Vacation Club Resort à Vero Beach, en Floride. Disney ouvrira ensuite le Disney’s Hilton Head Island Resort à peine cinq mois plus tard, le 1er mars 1996, à Hilton Head Island, en Caroline du Sud.
Disney’s Animal Kingdom Villas a ouvert sa première phase en 2007 à 17 000 $ pour une adhésion. Au 17 septembre 2008, Disney Vacation Development avait deux nouvelles propriétés en multipropriété en cours de construction, Bay Lake Tower et Treehouse Villas à Orlando dans des hôtels existants des parcs Disney et les deux devaient ouvrir en 2009. Bay Tower s’attendait à ce que ses multipropriétés ouvrent à 18 000 $.
Le 3 octobre 2007, Disney a annoncé qu’il ouvrirait son dernier centre de villégiature Disney Vacation Club sur 21 acres qu’il avait achetés à Ko Olina Resort, Honolulu/Oahu, la construction devant commencer en 2008 pour s’achever en 2011. Le complexe offrirait des unités DVC ainsi que des chambres d’hôtel standard pour les clients du complexe. Avec cette annonce, DVC a déposé les derniers documents nécessaires pour permettre la vente de ses unités en temps partagé à Hawaï. Trois cadres supérieurs ont été licenciés pour avoir vendu 460 unités de multipropriété à Ko Olina à des prix jugés non rentables. Le centre de villégiature d’Hawaï a ouvert ses portes sous le nom d’Aulani le 28 août 2011.
Au début de 2011, il a été rapporté que Disney avait acheté un terrain près de National Harbor, dans le Maryland, une banlieue de Washington, D.C., pour potentiellement construire un centre de villégiature semblable aux trois centres de villégiature Disney Vacation Club qui ne sont pas situés à Walt Disney World. Fin novembre 2011, cependant, Disney a annoncé qu’elle avait annulé les plans de construction d’un hôtel de villégiature de 500 chambres à National Harbor.
En 2011, la société a annoncé qu’elle ne permettrait plus aux acheteurs de points DVC sur le marché secondaire d’utiliser leurs points sur Disney Cruise Line, Adventures by Disney ou le groupe d’hôtels de luxe Concierge Collection. En avril 2016, Disney Vacation Development a également mis fin à l’extension des avantages Membership Extras à ceux qui achètent des contrats DVC sur les marchés secondaires. Disney a été l’une des dernières grandes sociétés de multipropriété à supprimer ces avantages, selon l’American Resort Development Association. En 2019, DVC a annoncé de nouvelles restrictions sur les achats de revente. Sur les achats de revente effectués après le 18 janvier 2019, les contrats de revente DVC achetés pour les 14 centres de villégiature originaux à Walt Disney World, Disneyland et 3 sites autonomes ne pourront utiliser leurs points que dans ces 14 centres de villégiature existants et non dans les futurs centres de villégiature Riviera et Reflections. En outre, les acheteurs de revente à Riviera ne pourront utiliser leurs points que dans le centre de villégiature Riviera.
Depuis la mi-2015, DVC a commencé à utiliser un processus de forclusion non judiciaire obligeant les enchérisseurs à être présents au lieu de permettre les soumissions d’offres en ligne avec le bureau du greffier du comté d’Orange. En mai 2016, DVC a approuvé Vacatia pour les reventes de DVC. Cela s’ajouterait à ces ventes par l’intermédiaire de Fidelity Resales. En mai 2016, DVC a annoncé que sa nouvelle propriété à Disney’s Wilderness Lodge s’appellerait Copper Creek Villas & Cabins.
Un marché secondaire animé avec une valeur de revente perçue comme élevée existe pour les adhésions à temps partagé de Disney. En mai 2016, la société d’études de marché de multipropriété Sharket a publié une liste de valeur de revente 2015 (ayant un score basé sur le volume de revente et les prix) qui a vu les adhésions dans les emplacements Disney Vacation Club évincer les concurrents. Saratoga Springs, Bay Lake Tower au Contemporary et Animal Kingdom Villas étaient les multipropriétés de la société près du sommet de la liste.
En novembre 2019, des plans pour une tour de club de 12 étages attachée à l’hôtel Disneyland ont été déposés. Aucune échéance n’a été donnée.