Benny Goodman volt a Swing-korszak első ünnepelt zenekarvezetője, akit a “Swing királyának” neveztek, népszerű megjelenése pedig a korszak kezdetét jelezte. Kiváló klarinétos volt, akinek jellegzetes játéka identitást adott mind big bandjének, mind az általa egyidejűleg vezetett kisebb egységeknek. A Swing-korszak első néhány évének legnépszerűbb alakja 50 évvel későbbi haláláig folyamatosan koncertezett.
Goodman orosz bevándorlók, David Goodman szabó és Dora Rezinsky Goodman fia volt. Először tízévesen kezdett klarinétórákat venni egy zsinagógában, majd csatlakozott a Hull House, egy telepesotthon zenekarához. Tizenkét évesen debütált a szakmában, és tizennégy évesen otthagyta a középiskolát, hogy zenész lehessen. 16 évesen, 1925 augusztusában csatlakozott Ben Pollack zenekarához, amellyel 1926 decemberében készítette első megjelent zenekari felvételeit. Első saját nevén készült felvételei 1928 januárjában készültek. Húszévesen, 1929 szeptemberében elhagyta a Pollack zenekart, hogy New Yorkban telepedjen le, és szabadúszó zenészként dolgozzon, felvételeken, rádiókoncerteken és a Broadway-musicalek kísérőzenekaraiban. Saját neve alatt is készített felvételeket pickup zenekarokkal, először a Melotone Recordsnál 1931 januárjában a “He’s Not Worth Your Tears” (vokál: Scrappy Lambert) című dallal került fel a slágerlistákra. 1934 őszén leszerződött a Columbia Recordshoz, és az “Ain’t Cha Glad?” című dalával 1934 elején a Top Ten-be jutott. (ének: Jack Teagarden), a “Riffin’ the Scotch” (ének: Billie Holiday) és az “Ol’ Pappy” (ének: Mildred Bailey), majd tavasszal az “I Ain’t Lazy, I’m Just Dreamin'” (ének: Jack Teagarden).
Ezek a lemezsikerek és egy felajánlás a Billy Rose’s Music Hallban való fellépésre inspirálták Goodmant egy állandó fellépő zenekar megszervezésére, amely 1934. június 1-jén adta első előadását. A “Moon Glow” című instrumentális felvétele júliusban első helyezést ért el, majd ősszel további két Top Ten slágert ért el a “Take My Word” és a “Bugle Call Rag” című instrumentális felvételekkel. Négy és fél hónapos Music Hall-i tartózkodás után leszerződtették az NBC rádió szombat esti Let’s Dance műsorába, ahol a háromórás műsor utolsó órájában játszott. A műsorban eltöltött hat hónap alatt újabb hat Top Ten slágert szerzett a Columbiánál, majd az RCA Victorhoz igazolt, amelynek az év végéig további öt Top Ten slágert rögzített.
Miután elhagyta a Let’s Dance-t, Goodman 1935 nyarán országos turnéra indult. Nem volt különösebben sikeres, amíg el nem érte a nyugati partot, ahol a Let’s Dance szegmensét három órával korábban hallhatták, mint a keleti parton. A Los Angeles melletti Palomar Ballroomban 1935. augusztus 21-én tartott előadása látványos sikert aratott, és úgy emlékeznek rá, mint arra a napra, amikor a Swing-korszak elkezdődött. Novembertől hat hónapos rezidenciát vállalt a chicagói Congress Hotelben. 1936-ban 15 Top Ten slágert ért el, köztük az “It’s Been So Long”, a “Goody-Goody”, a “The Glory of Love”, a “These Foolish Things Remind Me of You” és a “You Turned the Tables on Me” (mindegyiket Helen Ward énekelte). Ő lett a házigazdája a The Camel Caravan című rádiós sorozatnak, amely 1939 végéig futott. 1936 októberében a zenekar debütált a filmvásznon az 1937-es The Big Broadcast című filmben. Ugyanebben a hónapban Goodman rezidenciát kezdett a New York-i Pennsylvania Hotelben.
Goodman következő number one slágere 1937 februárjában Ella Fitzgerald énekével jelent meg, és ez volt a zenekar első slágere az új trombitással, Harry James-szel. Ez volt az első az év során elért hat Top Ten sláger közül, köztük a listavezető “This Year’s Kisses” (ének Margaret McCrae). Decemberben a zenekar egy másik filmben, a Hollywood Hotelben szerepelt. Goodman hírnevének csúcspontja az 1930-as években 1938. január 16-án volt, amikor koncertet adott a Carnegie Hallban, de az év során még 14 Top Ten slágert szerzett, köztük a “Don’t Be That Way” (instrumentális) és az “I Let a Song Go out of My Heart” (ének Martha Tilton), valamint az izgalmas instrumentális “Sing, Sing, Sing (With a Swing)”, amely később bekerült a Grammy Hall of Fame-be.
1939-re Goodman olyan jelentős hangszereseket veszített el, mint Gene Krupa és Harry James, akik elmentek, hogy saját zenekart alapítsanak, és jelentős konkurenciát jelentettek számára az olyan újonnan feltűnt zenekarvezetők, mint Artie Shaw és Glenn Miller. Mégis sikerült nyolc Top Ten slágert szereznie az év során, köztük az “And the Angels Sing” című slágert (vokál Martha Tilton), amely szintén bekerült a Grammy Hall of Fame-be. Ősszel visszatért a Columbia Recordshoz. Novemberben fellépett a Swingin’ the Dream című Broadway-musicalben, egy szextett élén. A show rövid életű volt, de ez adta neki a “Darn That Dream” című dalt (ének: Mildred Bailey), amely 1940 márciusában első helyezést ért el számára. Ez volt az első az 1940-ben elért mindössze három top tízes sláger közül, fejlődését betegség lassította; júliusban ideiglenesen feloszlott, és porckorong-műtéten esett át, és csak októberben szerveződött újra. 1941-ben két Top Ten slágert ért el, az egyik a “There’ll Be Some Changes Made” című sláger volt (Louise Tobin énekelt), és saját műsorral tért vissza a rádióba. Három Top Ten slágere között 1942-ben a “Somebody Else Is Taking My Place” (ének: Peggy Lee) és az instrumentális “Jersey Bounce” volt. A májusban bemutatott Syncopation című filmben is szerepelt.
Amerika belépése a második világháborúba és az Amerikai Zenész Szövetség által 1942 augusztusában elrendelt lemezfelvételi tilalom kezdete minden előadó számára megnehezítette a dolgokat. Goodmannek sikerült néhány Top Ten slágert szereznie, köztük a Taking a Chance on Love (ének Helen Forrest) című slágert 1943-ban, amely a tilalom kezdete előtt felvett anyagból származott. Szabadidejét pedig arra használta, hogy filmekben dolgozzon, az év során három filmben is szerepelt: The Powers Girl (január), Stage Door Canteen (július) és The Gang’s All Here (december).
A Goodman 1944 márciusában feloszlott. Szeptemberben szerepelt a Sweet and Low-Down című filmben, és egy kvintettel játszott a Seven Lively Arts című Broadway-revüben, amely december 7-én nyílt meg és 182 előadást ért meg. Közben a zenész szakszervezet sztrájkja rendeződött, ami felszabadította őt arra, hogy visszatérjen a hangstúdióba. 1945 áprilisában Hot Jazz című válogatásalbuma az újonnan bevezetett albumlistán a top tízbe került. Újjászervezte big bandjét, és az év során három Top Ten-slágert ért el, köztük a “Gotta Be This or That” (vokál Benny Goodman) címűt, amely éppen csak lemaradt az első helyről. A “Symphony” (vokál: Liza Morrow) szintén közel került az első helyhez 1946 elején, a Benny Goodman Sextet Session pedig 1946 májusában az albumlisták első helyére került. Goodman 1946-1947-ben egy rádióműsor házigazdája volt Victor Borge-ral, és folytatta a lemezfelvételt, és a Capitol Recordshoz szerződött. 1948 októberében szerepelt az Egy dal születik című filmben, és közben big bandjében a beboppal kísérletezett. De 1949 decemberében feloszlatta magát, bár turnékra és lemezfelvételekre átmenetileg továbbra is szervezett csoportokat.
Ha a könnyűzene 1950-re nagyrészt el is ment Goodman mellett, közönsége nem fáradt bele a régi zenéjének hallgatásába. Felfedezett egy felvételt, amely 1938-as Carnegie Hall-koncertjéről készült, és a Columbia Records 1950 novemberében kiadta LP-n Carnegie Hall Jazz Concert, Vol. 1 & 2. címmel. Egy évet töltött a slágerlistákon, és minden idők addig legkelendőbb jazzalbuma lett, később pedig bekerült a Grammy Hall of Fame-be. Az ezt követő, légi felvételeket tartalmazó album, Benny Goodman 1937-1938: Jazz Concert No. 2, 1952 decemberében az első helyre került. A nagy hűségű 12″-os LP-k térhódítása arra késztette Goodmant, hogy újra felvegye slágereit a Capitol B.G. in Hi-Fi című albumára, amely 1955 márciusában a top tízbe került. Egy évvel később egy újabb Top Ten albumot készített újrafelvételekből, a The Benny Goodman Story című filmes életrajzának soundtrack albumával, amelyben Steve Allen alakította, de saját játékát szinkronizálta.
Egy 1956-1957-es távol-keleti turné után Goodman egyre gyakrabban lépett fel a tengerentúlon. Az 1962-es Szovjetunióbeli turnéja eredményezte a Benny Goodman in Moscow című listás albumot. 1963-ban az RCA Victor stúdióban újra összeállította az 1930-as évekbeli Benny Goodman Quartetet, amelyben Goodman, Gene Krupa, Teddy Wilson és Lionel Hampton játszott. Az eredmény az 1964-es Together Again! Goodman későbbi éveiben ritkábban készített felvételeket, bár 1971-ben a Stockholmban élőben felvett Benny Goodman Today című albumával felkerült a slágerlistákra. A 77 éves korában szívrohamban bekövetkezett halála előtt megjelent utolsó albuma a Let’s Dance című televíziós filmzene volt, amely Grammy-jelölést kapott a legjobb jazz hangszeres előadásért, Big Band kategóriában.
Goodman hosszú pályafutása és különösen az 1930-as és 40-es években elért népszerű sikerei hatalmas katalógust eredményeztek. Főbb felvételei a Columbia és az RCA Victor kiadóknál jelentek meg, de a Music Masters kiadott egy sor archív lemezt a személyes gyűjteményéből, és számos kisebb kiadó adott ki airchecket. A felvételek továbbra is bizonyítják Goodman figyelemre méltó tehetségét hangszerelőként és zenekarvezetőként.