Bobby Flay 17 évesen, középiskolai tanulmányait abbahagyta. Az időt a Baskin Robbinsban fagylaltot kanalazott és egy pizzázóban dolgozott (via Money Inc). Ez volt Flay első igazi ízelítője az élelmiszeriparból, egy olyan iparágból, amely végül multimilliomossá tette őt. A Food Network sztárja hosszú utat tett meg a Baskin Robbinsban töltött napjai óta. A televíziótól kezdve a New York Times bestsellerlistájáig mindenhol megfordult, és hatalmas vagyonra tett szert.
Noha Flay hivatalosan nem fejezte be a középiskolát, mégis megszerezte az érettségit, és 1984-ben a Francia Kulináris Intézet első végzős osztályának tagja lett, mielőtt 1991-ben megnyitotta első éttermét, a Mesa Grillt New Yorkban. Bár az eredeti manhattani hely 2013-ban bezárt, 2004 óta működik egy második Mesa Grill a Las Vegas-i Caesars Palace-ban. Flay folyamatosan bővítette éttermi birodalmát, többek között a több városban működő Bobby’s Burger Palace nevű lánc bevezetésével. A CNBC szerint Flay-nek 20 étterme van országszerte (2019 májusában).
Aközben, hogy hírnevet szerzett magának az éttermi iparban, Flay számos televíziós műsorban szerepelt, 14 sorozatot vezetett a Food Network számára, és az egyik legismertebb márkává vált. A legismertebb az Iron Chef című műsorban való szereplése, amelyet köztudottan 2018-ban hagyott ott, miután 17 évig tartó on-again, off-again kapcsolatban állt a műsorral. Flay televíziós személyisége olyannyira sikeressé tette, hogy egyetlen nyilvános szereplésért kapott fizetése 100 000 dollár körül lehet (via Vanity Fair).
Flay 10 szakácskönyvet is kiadott, befektetett a Daily Harvest nevű fagyasztott ételeket gyártó cégbe (via Forbes), és a honlapja szerint még a fitnesziparba is beszállt a Bobby Flay Fit nevű céggel. Mindez 30 millió dollárra becsült nettó vagyont hozott a sztárszakácsnak.
Nem rossz egy középiskolából kikerülőtől, de tudod, mit mondanak: Pénzzel nem lehet boldogságot venni, és úgy tűnik, Flay számára a barátokat sem lehet megvenni. Flay arról ismert, hogy azt csinál, amit akar, amikor akar, és ezért nem mindig volt a rajongók kedvence. Rengeteg olyan sztárszakács van, aki szintén nem rajong érte. Van azonban egy ember, akire mindig számíthat: a lánya, Sophie. Sophie vendégszerepelt már Flay főzőműsoraiban, és még egy receptet is elneveztek róla (a Food Networkön keresztül). Mindazok mellett, amivel Flay foglalkozik, úgy tűnik, túlságosan lefoglalja a birodalom építése és a lánya nevelése ahhoz, hogy törődjön a visszhanggal. Valószínűleg a bankszámlaegyenlege is segít begyógyítani a sebeket.