1998-ban az Észak-Karolinai Állami Egyetem oktatója, Marshall Brain hobbiból indította el az oldalt. Brain 1999-ben kockázati tőkét gyűjtött, és megalapította a HowStuffWorks, Inc. 2002 márciusában a HowStuffWorks-et eladták a Convex Groupnak, egy atlantai székhelyű befektetési és médiavállalatnak, amelyet Jeff Arnold, a WebMD alapítója és korábbi vezérigazgatója (CEO) alapított. A központ az észak-karolinai Caryből Atlantába költözött. A HowStuffWorks eredetileg a tudományra és a gépekre összpontosított, a tengeralattjáróktól kezdve a hétköznapi háztartási kütyükig és készülékekig. Miután az írókból, művészekből és szerkesztőkből álló stábbal bővült, a tartalom a témák szélesebb körére terjedt ki.
A HowStuffWorks.com domain a Compete.com felmérése szerint 2008-ig évente legalább 58 millió látogatót vonzott.
A HowStuffWorks négy könyve jelent meg – két illusztrált keményfedeles dohányzóasztalos könyv, a HowStuffWorks és a More HowStuffWorks, valamint két illusztrálatlan papírkötés, a How Much Does the Earth Weigh? és What If? A HowStuffWorks korábban egy oktatási magazint, a HowStuffWorks Express-t adta ki középiskolás diákok számára. A vállalat egy sor HowStuffWorks kvíz “LidRock” lemezt is kiadott – CD-ROM-okat, amelyeket a Regal mozikban szökőkutas italok fedelén árulnak.
2005-ben a HowStuffWorks lett a Publications International, Ltd., a Consumer Guide és a Mobil Travel Guide kizárólagos online kiadója.
A HowStuffworks.com a tőzsdére lépéskor (Nasdaq:HSWI) a kínai székhelyű INTAC vállalat felvásárlásával kivált a nemzetközi részlegéből. 2007 márciusában a HSW International elindította portugál nyelvű weboldalát, amelynek székhelye a brazíliai São Paulóban található. Az oldal portugál neve Como Tudo Funciona (“hogyan működik minden”). 2008 júniusában elindult a kínai weboldal, amelynek új székhelye Pekingben, Kínában található. Az URL nagyjából “Knowledge Information Web”-nek fordítható.
2007. október 15-én a Discovery Communications bejelentette, hogy 250 millió dollárért megvásárolta a HowStuffWorks-ot. A vállalat később úgy döntött, hogy a HowStuffWorks nevet a Discovery Channel egyik televíziós sorozatának címeként használja. Az árucikkekre összpontosító sorozat premierje 2008 novemberében volt, és stílusában és tartalmában hasonlít más “hogyan működik” műsorokhoz, például a Modern Marvelshez.
2009. november 2-án a HSW International társalapítója volt a Sharecare-nek, amely egy olyan közösségi minőségbiztosítási platformot fejleszt, amelyen keresztül a felhasználók egészséggel és wellness-szel kapcsolatos kérdéseket tesznek fel, és az iparág szakértőitől kapnak válaszokat. A Sharecare további társalapítói közé tartozik Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, a Harpo Productions, a Discovery Communications és a Sony Pictures Television.
2014. április 21-én a Discovery Communications bejelentette, hogy 45 millió dollárért eladta a HowStuffWorks-t a Blucorának. 2016 júliusában a Blucora bejelentette, hogy 45 millió dollárért eladta az Infospace üzletágát, beleértve a HowStuffWorks-et is, az OpenMailnek. Az OpenMailt később System1-re keresztelték át.
2014-ben a HowStuffWorks áthelyezte székhelyét Buckheadből a Ponce City Marketbe, egy új vegyes felhasználású fejlesztésbe Atlanta Old Fourth Ward negyedében. 2017 júniusában bejelentette a Cracked.com alapítójának és korábbi főszerkesztőjének, Jack O’Brien-nek a felvételét az új komédia podcasting részlegéhez.
2017-ben a System1 Stuff Media néven kivált a HowStuffWorks podcast részlegéből, megtartva a HowStuffWorks weboldalát. 2018 szeptemberében a Stuff Media bejelentette, hogy 55 millió dollárért eladta a rádiós műsorszolgáltató iHeartMedia-nak.