Nel 1998, l’istruttore della North Carolina State University Marshall Brain ha iniziato il sito come un hobby. Nel 1999, Brain raccolse capitale di rischio e formò HowStuffWorks, Inc. Nel marzo 2002, HowStuffWorks fu venduto al Convex Group, una società di investimenti e media con sede ad Atlanta fondata da Jeff Arnold, fondatore ed ex amministratore delegato (CEO) di WebMD. La sede si è spostata da Cary, North Carolina, ad Atlanta. HowStuffWorks originariamente si concentrava sulla scienza e le macchine, dai sottomarini ai comuni gadget ed elettrodomestici. Dopo aver aggiunto uno staff di scrittori, artisti e redattori, il contenuto si è espanso ad una più ampia gamma di argomenti.
Il dominio HowStuffWorks.com ha attratto almeno 58 milioni di visitatori all’anno entro il 2008, secondo un sondaggio di Compete.com.
Ci sono stati quattro libri HowStuffWorks – due libri illustrati con copertina rigida, HowStuffWorks e More HowStuffWorks, e due tascabili non illustrati, How Much Does the Earth Weigh? e What If? HowStuffWorks ha precedentemente pubblicato una rivista educativa, HowStuffWorks Express, per gli studenti delle scuole medie. L’azienda ha anche rilasciato una serie di HowStuffWorks trivia “LidRock” discs-CD-ROMs venduti sui coperchi delle bevande della fontana al Regal Theaters.
Nel 2005, HowStuffWorks è diventato l’editore online esclusivo per Publications International, Ltd., Consumer Guide e Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com ha scorporato la sua divisione internazionale quando è diventata pubblica (Nasdaq:HSWI) attraverso un’acquisizione di INTAC, una società con sede in Cina. Nel marzo 2007, HSW International ha lanciato il suo sito web portoghese con sede a San Paolo, Brasile. Il nome portoghese del sito è Como Tudo Funciona (“come tutto funziona”). Nel giugno 2008, il sito cinese è stato lanciato con una nuova sede a Pechino, in Cina. L’URL si traduce approssimativamente in “Knowledge Information Web”.
Il 15 ottobre 2007, Discovery Communications ha annunciato di aver acquistato HowStuffWorks per 250 milioni di dollari. La società ha poi scelto di utilizzare il nome HowStuffWorks come titolo di una serie televisiva sul suo Discovery Channel. La serie, che si concentra sulle materie prime, ha debuttato nel novembre 2008 ed è simile nello stile e nel contenuto ad altri programmi “come funziona”, come Modern Marvels.
Il 2 novembre 2009, HSW International ha co-fondato Sharecare, sviluppando una piattaforma sociale di QA attraverso la quale gli utenti pongono domande sulla salute e sul benessere, ricevendo risposte da esperti del settore. Altri co-fondatori in Sharecare includono Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications, e Sony Pictures Television.
Il 21 aprile 2014, Discovery Communications ha annunciato di aver venduto HowStuffWorks a Blucora per 45 milioni di dollari. Nel luglio 2016, Blucora ha annunciato la vendita della sua attività Infospace, tra cui HowStuffWorks, a OpenMail per 45 milioni di dollari. OpenMail è stata successivamente rinominata System1.
Nel 2014, HowStuffWorks ha spostato la sua sede da Buckhead a Ponce City Market, un nuovo sviluppo a uso misto nel quartiere Old Fourth Ward di Atlanta. Nel giugno 2017, ha annunciato l’assunzione del fondatore di Cracked.com ed ex caporedattore Jack O’Brien per la sua nuova divisione di podcasting comico.
Nel 2017, System1 ha scorporato il dipartimento podcast di HowStuffWorks come Stuff Media, mantenendo il sito web HowStuffWorks. Nel settembre 2018, Stuff Media ha annunciato la sua vendita all’emittente radiofonica iHeartMedia per 55 milioni di dollari.