Jackson fu draftato al secondo turno (37° assoluto) del draft NBA del 1997 dai Golden State Warriors. Essendo caduto al secondo turno, Jackson ha scelto di iniziare la sua carriera da professionista in Europa per fare più soldi per mantenere la madre e il fratello minore e sviluppare meglio le sue capacità prima di entrare nella NBA. Ha trascorso tre anni oltreoceano giocando per Tofaş Bursa (Turchia), Lobos Caja Cantabria (Spagna) e Cantabria Lobos (Spagna), prima di tornare negli Stati Uniti e debuttare per i Warriors nel 2000.
Jackson ha avuto un impatto immediato per i Warriors, guidando tutti i rookie in punti e rimbalzi, pur rimanendo vicino alla cima della lista in percentuali di tiro libero e field goal. Fu nominato nella squadra All-Rookie e finì terzo nelle votazioni per il Rookie of the Year. Come un agente libero limitato alla fine della stagione, Jackson ha firmato un foglio di offerta di sei anni, $24.375 milioni con gli Houston Rockets, che i Warriors abbinato. Nonostante il successo di Jackson, rimase bloccato dietro Adonal Foyle, Danny Fortson e Erick Dampier nella classifica della profondità di Golden State, ed espresse il suo dispiacere per il front office dei Warriors, che accettò l’offerta, piuttosto che permettergli di giocare più tempo altrove.
Al termine del 2002, i Warriors scambiarono Jackson con i Minnesota Timberwolves, per giocare al fianco di Kevin Garnett. Il 23 luglio 2003 fu scambiato con i Philadelphia 76ers, sua città natale, in un accordo a quattro squadre. Ha perso 57 partite per infortunio nella sua prima stagione a Philadelphia, ma si è ripreso l’anno successivo guidando la squadra in rimbalzi ed essendo secondo in punti, per aiutare i Sixers a tornare ai playoff. Durante la sua permanenza a Philadelphia, si è diviso tra le posizioni di centro e di Power Forward.
Il 9 agosto 2005, Jackson è stato scambiato con i New Jersey Nets dopo che un accordo per portare Shareef Abdur-Rahim dai Portland Trail Blazers ai Nets è fallito. Prima della scadenza commerciale 2005-06, è stato scambiato dai Nets ai New Orleans Hornets. Nel 2007 ha firmato con l’Olympiacos, squadra del campionato greco, ma è stato rilasciato dopo non essersi inserito nel sistema del nuovo allenatore della squadra, Panagiotis Giannakis. Nell’agosto 2008, Jackson è stato firmato dall’UNICS Kazan della Super League russa, e ha annunciato il suo ritiro poco dopo aver firmato per l’Obradoiro CAB nel 2009.