Randolph forse incarna la difficoltà di essere figlio di un padre famoso. Nei suoi vent’anni, oscillò tra l’adorazione del padre e le amare accuse di essere trattato come un “figlio ribelle e inaffidabile”, intervallate da periodi di eccesso di alcol e iniziative politiche sconsiderate.
Randolph si candidò regolarmente al parlamento negli anni ’30, ma nonostante l’ovvio vantaggio del sostegno del padre, fu sconfitto ogni volta, essendo visto – in vero stile Churchill – come un cane sciolto. Fu eletto come deputato per Preston nel 1940, ma perse il suo seggio alle elezioni generali del 1945. Mentre aveva le debolezze del padre (in particolare l’ostinazione, l’arroganza e il cattivo carattere), ereditò anche alcuni dei suoi punti di forza, tra cui un dono per la scrittura e un notevole coraggio personale, servendo con il neonato Special Air Service (SAS) e conducendo pericolose missioni nel deserto libico e in Jugoslavia. Tuttavia, in definitiva, gli mancavano le capacità politiche, il fascino e il carisma del padre.
Churchill senza dubbio amava suo figlio, ma a volte si disperava per lui. Le loro forti personalità spesso si scontravano.
Il loro rapporto di amore-odio tra padre e figlio non fu mai completamente risolto, anche se ci fu apparentemente una riconciliazione in età avanzata quando Churchill approvò la nomina di Randolph come suo biografo ufficiale nei primi anni ’60.
E’ chiaro che, nonostante le loro differenze che durarono tutta la vita, Randolph non smise mai di venerare suo padre, proprio come Churchill aveva venerato suo padre una generazione prima.
Randolph si sposò due volte, prima con Pamela Digby (poi Harriman) nel 1939, da cui ebbe un figlio, Winston, e poi con June Osborne alla fine degli anni ’40, da cui ebbe una figlia, Arabella. Nessuno dei due matrimoni fu un successo. Continuò a farsi un nome come giornalista di gossip e scrittore, ma morì nel 1968 senza aver soddisfatto le aspettative del padre – e prima di poter completare la biografia del padre (anche se vide pubblicati i primi due volumi).
Per saperne di più sul figlio di Churchill, Randolph, leggi la voce ODNB per lui qui.