Robert Smalls nacque schiavo, da Robert e Lydia Smalls a Beaufort, S.C., il 5 aprile 1839. Fu portato a Charleston da giovane e vi svolse diversi lavori. Ben presto padroneggiò l’arte marinaresca e divenne di fatto il pilota di un piroscafo da trasporto confederato, il Planter. Smalls non accettò mai la sua condizione di schiavo ed era determinato a liberarsi. Imparò da solo a leggere e scrivere, padroneggiò le insidiose correnti e i canali del porto di Charleston e aspettò il momento giusto. Prima o poi sarebbe arrivata la sua occasione: sarebbe stato libero. Doveva essere libero.
La guerra civile portò la sua occasione. La mattina del 13 maggio 1862, molto prima che sorgesse il sole e mentre gli ufficiali bianchi della nave dormivano ancora a Charleston, Smalls portò di nascosto sua moglie e i suoi tre figli a bordo della Planter e prese il comando. Con il suo equipaggio di 12 schiavi, Smalls issò la bandiera confederata e con grande audacia navigò la Planter oltre le altre navi confederate e al largo. Una volta fuori dalla portata dei cannoni confederati, issò una bandiera di tregua e consegnò la Planter all’ufficiale comandante della flotta dell’Unione. Smalls spiegò che intendeva la Planter come un contributo dei neri americani alla causa della libertà. La nave fu ricevuta come contrabbando, e Smalls e il suo equipaggio nero furono accolti come eroi. Più tardi, il presidente Lincoln ricevette Smalls a Washington e premiò lui e il suo equipaggio per il loro valore. Gli fu dato il comando ufficiale della Planter e fu nominato capitano della Marina degli Stati Uniti; in questa posizione servì per tutta la guerra.
Dopo la guerra Smalls tornò nella Carolina del Sud per entrare in politica. Servì nel Senato della Carolina dal 1868 al 1870. Nel 1875 fu eletto al Congresso degli Stati Uniti per il primo di cinque mandati. Il suo curriculum come membro del Congresso fu progressista. Lottò per la parità di condizioni di viaggio per i neri americani e per la protezione civile e legale dei bambini di discendenza mista. Fu uno dei sei membri neri della convenzione costituzionale della Carolina del Sud del 1895.
Dopo aver lasciato il Congresso, Smalls fu esattore del porto di Beaufort. Mantenne il suo interesse per l’esercito e fu un maggiore generale nella milizia della Carolina del Sud. Morì il 22 febbraio 1916.