Struttura e legame nell’etenia: il legame \(\pi\)

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Legami Sigma e Pi

Tutti i legami nell’etenia sono covalenti, cioè sono formati da due atomi adiacenti che condividono i loro elettroni di valenza. Al contrario dei legami ionici che tengono insieme gli atomi attraverso l’attrazione di due ioni di carica opposta.

I legami sigma si creano quando c’è sovrapposizione di orbitali simili, orbitali che sono allineati lungo l’asse inter-nucleare. I legami sigma comuni sono \(s+s\), \(p_z+p_z\) e \(s+p_z\), \(z\) è l’asse del legame sul piano xyz dell’atomo.

i legami (\pi\) si creano quando c’è un’adeguata sovrapposizione di orbitali \p adiacenti, come \p_x\+p_x\ e \p_y\+p_y\. Ogni orbitale p ha due lobi, uno di solito indicato da un + e l’altro indicato da un – (a volte uno può essere ombreggiato mentre l’altro no). Questo + e – (ombreggiato, non ombreggiato) hanno solo lo scopo di indicare la fase opposta \(\phi\) delle funzioni d’onda, non indicano alcun tipo di carica elettrica. Affinché si formi un legame \Pi\ entrambi i lobi dell’orbitale \Pi\ devono sovrapporsi, + con + e – con -. Quando un lobo + si sovrappone ad un lobo – si crea un’interazione orbitale anti-bonding che è molto più alta in energia, e quindi non è un’interazione desiderabile.

In genere non ci possono essere legami \più tra due atomi senza che sia presente prima almeno un legame sigma. Ma ci sono casi speciali come il dicarbonio (\(C_2\)) dove il legame centrale è un legame \(\pi\) e non un legame sigma, ma in casi come questi i due atomi vogliono avere la maggior sovrapposizione orbitale possibile così le lunghezze di legame tra gli atomi sono più piccole di quello che ci si aspetta normalmente.

Il legame \(\pi\) nell’etene è debole rispetto al legame sigma tra i due carboni. Questa debolezza rende il legame \piombo e l’intera molecola un sito di reattività chimica relativamente alta per una serie di sostanze diverse. Questo è dovuto all’alta densità di elettroni nel legame \(\pi\), e poiché è un legame debole con alta densità di elettroni il legame \(\pi\) si rompe facilmente per formare due legami sigma separati. Siti come questi sono indicati come gruppi funzionali o funzionalità. Questi gruppi hanno proprietà caratteristiche e controllano la reattività della molecola nel suo insieme. Il modo in cui questi gruppi funzionali e altri reagenti formano vari prodotti è un concetto importante in chimica organica.

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