1997年NBAドラフト2巡目（全体37位）でゴールデンステート・ウォリアーズに指名された。 2巡目まで落ちたことで、ジャクソンは母親と弟を養うためのお金を稼ぐため、そしてNBAに入る前に自分のスキルをよりよく伸ばすために、ヨーロッパでプロとしてのキャリアを始めることを選択した。 そのため、「NBAに入る前に、母や弟を養うため、そして技術を向上させるため」に、ヨーロッパでプロキャリアをスタートさせることを選んだのだ。 オール・ルーキー・チームに選ばれ、ルーキー・オブ・ザ・イヤーの投票では3位となった。 シーズン終了後に制限付きフリーエージェントとなったジャクソンは、ヒューストン・ロケッツと6年総額2437万5000ドルのオファーシートにサインし、ウォリアーズがそれに応じる形で契約した。 3325>
2002年のNBAトレード期限に、ウォリアーズはジャクソンをミネソタ・ティンバーウルブズへトレードし、ケビン・ガーネットと一緒にプレーさせた。 2003年7月23日、4チーム契約で故郷のフィラデルフィア・76ersに移籍した。 移籍初年度は怪我で57試合に出場できなかったが、翌年はリバウンド数でチームをリードし、得点も2位となり、プレーオフへの復帰を支えた。 2005-06年のトレード期限前に、ネッツからニューオーリンズ・ホーネッツにトレードされた。 2007年、ギリシャリーグのオリンピアコスと契約したが、チームの新監督パナギオティス・ジャンナキスのシステムになじめず、放出された。 2008年8月、ジャクソンはロシアスーパーリーグのUNICS Kazanと契約し、2009年にObradoiro CABと契約した直後に引退を発表した
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