Jackson fue reclutado en la segunda ronda (37º global) del draft de la NBA de 1997 por los Golden State Warriors. Debido a que cayó en la segunda ronda, Jackson optó por comenzar su carrera profesional en Europa para ganar más dinero para mantener a su madre y a su hermano menor y desarrollar mejor sus habilidades antes de entrar en la NBA. Pasó tres años en el extranjero jugando para el Tofaş Bursa (Turquía), el Lobos Caja Cantabria (España) y el Cantabria Lobos (España), antes de regresar a Estados Unidos y debutar con los Warriors en el año 2000.
Jackson tuvo un impacto inmediato para los Warriors, liderando a todos los novatos en puntos y rebotes, a la vez que se mantenía cerca de los primeros de la lista en porcentajes de tiros de campo y tiros libres. Fue nombrado miembro del equipo de novatos y terminó tercero en la votación de novato del año. Como agente libre restringido al final de la temporada, Jackson firmó una oferta de seis años y 24,375 millones de dólares con los Houston Rockets, que los Warriors igualaron. A pesar del éxito de Jackson, estaba atascado detrás de Adonal Foyle, Danny Fortson y Erick Dampier en la tabla de profundidad de Golden State, y expresó su descontento con la oficina delantera de los Warriors que igualó la oferta, en lugar de permitirle obtener más tiempo de juego en otro lugar.
En la fecha límite de comercio de la NBA de 2002, los Warriors cambiaron a Jackson a los Minnesota Timberwolves, para jugar junto a Kevin Garnett. El 23 de julio de 2003, fue traspasado a los Philadelphia 76ers, su ciudad natal, en un acuerdo entre cuatro equipos. Se perdió 57 partidos por lesión en su primera temporada en Filadelfia, pero se recuperó al año siguiente liderando al equipo en rebotes y siendo segundo en puntos, para ayudar a los Sixers a volver a los playoffs. El 9 de agosto de 2005, Jackson fue traspasado a los New Jersey Nets después de que fracasara un acuerdo para traer a Shareef Abdur-Rahim de los Portland Trail Blazers a los Nets. Antes de la fecha límite de traspaso de 2005-06, fue traspasado por los Nets a los New Orleans Hornets. En 2007, fichó por el Olympiacos de la liga griega, pero fue liberado tras no encajar en el sistema del nuevo entrenador del equipo, Panagiotis Giannakis. En agosto de 2008, Jackson fue fichado por el UNICS Kazan de la Superliga rusa, y anunció su retirada poco después de firmar por el Obradoiro CAB en 2009.