Voor de première van de show was de werktitel Fleet Street, een toespeling op de echte straat in Boston waar het fictieve Crane, Poole & Schmidt zijn kantoren had. De werktitel werd later gewijzigd in The Practice: Fleet Street, maar deze titel werd geschrapt ten gunste van Boston Legal. Het echte gebouw dat wordt getoond als het advocatenkantoor bevindt zich op 500 Boylston Street, op 1,4 mijl afstand van Fleet Street.
De Amerikaanse producenten van de serie huurden ook de Britse schrijver en advocaat John Mortimer (maker van de Britse juridische serie Rumpole of the Bailey) in als adviseur voor Boston Legal.
De pilot van de show werd oorspronkelijk geproduceerd met voormalige The Practice-sterren James Spader en Rhona Mitra, gaststerren William Shatner en Lake Bell. Het bevatte een uitgebreide verhaallijn met Larry Miller als Edwin Poole, Mark Valley als Brad Chase en John Michael Higgins als senior partner Jerry Austin. Monica Potter werd later gecast als junior partner Lori Colson en René Auberjonois als senior partner Paul Lewiston, ter vervanging van John Michael Higgins. De piloot ging in première op ABC op 3 oktober 2004.
Op 30 november 2004 werd aangekondigd dat Candice Bergen zich bij de cast zou voegen als senior partner Shirley Schmidt, een personage dat de producenten al enkele maanden van plan waren te introduceren. Lake Bell verliet de serie halverwege het seizoen, en René Auberjonois werd gepromoveerd tot hoofdrolspeler. Anthony Heald en Betty White maakten ook regelmatig gastoptredens, nadat ze beiden als dezelfde personages in The Practice hadden gespeeld.
Op 5 april 2005 werd de serie vernieuwd voor een tweede seizoen, hoewel ABC de show op pauze zette ten gunste van Grey’s Anatomy Het succes van Grey’s Anatomy plaatste Boston Legal in de wacht tot de herfst van 2005, toen het terugkeerde voor een verlengd seizoen van 27 afleveringen. Zowel Rhona Mitra als Monica Potter verlieten de serie tijdens de onderbreking, terwijl Julie Bowen werd gecast als Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe en Justin Mentell werden later gecast als junior associates Sara Holt en Garrett Wells. De tweede aflevering van seizoen 3 introduceerde Craig Bierko als Jeffrey Coho en Constance Zimmer als Claire Simms. In aflevering 11 kwam gastster Gary Anthony Williams bij de cast, en Craig Bierko vertrok in aflevering 15.
Op 4 juni 2007 kondigde TV Guide aan dat René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley, en Constance Zimmer niet zouden terugkeren voor Seizoen 4. Op 13 juni 2007 werd aangekondigd dat acteur John Larroquette (voormalig The Practice gastster) zich bij de cast zou voegen als een senior partner overgeplaatst van het New Yorkse kantoor van Crane, Poole & Schmidt, met actrice Tara Summers als een jonge medewerker. Christian Clemenson (voormalig gastster uit The Practice), die af en toe te gast was als Jerry Espenson (een briljante maar sociaal onhandige advocaat) – werd gepromoveerd tot hoofdrolspeler. De productie verklaarde ook dat René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen, en Constance Zimmer mogelijk terugkeren in gastrollen. Op 2 juli 2007 werd gemeld dat zowel René Auberjonois als Mark Valley zouden terugkeren in terugkerende rollen; ook werd aangekondigd dat Taraji P. Henson zich bij de cast zou voegen in seizoen 4, met Saffron Burrows in een terugkerende rol. Burrows werd later een full-time lid van de cast.
Op 13 mei 2008, kondigde ABC aan dat Boston Legal zou terugkeren voor een vijfde (en laatste) seizoen in de herfst. Saffron Burrows keerde niet terug als vaste actrice, omdat ze zich had aangesloten bij de cast van My Own Worst Enemy. Het laatste seizoen bestond uit 13 afleveringen om de “100” aflevering grens te bereiken, wat succesvolle syndicatie mogelijk maakte. Er werd gespeculeerd dat Boston Legal een extra aflevering zou kunnen krijgen als de show weer een sterke show in de Emmy Awards had en solide ratings produceerde in zijn nieuwe herfst tijd slot. Het seizoen begon uit te zenden op 22 september 2008.
Op 18 juni en 20 juni 2008 werd gemeld dat Gary Anthony Williams en Taraji P. Henson niet zouden terugkeren voor Seizoen 5 als respectievelijk Clarence Bell en Whitney Rome. Op 17 juli 2008 werd Boston Legal genomineerd voor een serie van zeven Emmy nominaties, waaronder die voor Beste Drama Serie voor het tweede opeenvolgende jaar. Spader, Bergen, en Shatner werden elk genomineerd voor hun respectieve rollen.
Boston Legal’s twee uur durende serie finale werd uitgezonden op maandag 8 december 2008, om 9:00PM Eastern/8:00PM Central. David E. Kelley verklaarde in een interview met de Pittsburgh Post-Gazette op 7 december 2008 dat het ABC’s beslissing was om Boston Legal te beëindigen, en dat hij “moest vechten om het terug te brengen voor een kort seizoen van 13 afleveringen”.
De show werd opgemerkt voor het vaak breken van de vierde muur tijdens zijn run.